2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine | 1422450-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 1422450-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₂
• 分子量: 233.118
• InChiKey: MTHPYRMEAOXGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支撑的三脚架三芳基膦：在过渡金属催化的C（sp3）中的应用？H硼化

  摘要：

  的二氧化硅负载的三脚架triarylphosphane（二氧化硅-3P-TPP），含tripodally固定在二氧化硅表面上的三苯基膦型铁芯，使得铑和铱催化的C（SP 3） ħ酰胺，脲和烷基吡啶衍生物的borylations。对三脚架膦对铑配合物的配位行为的31 P CP / MAS NMR研究表明，每个膦烷中心都有效地被隔离，从而允许与金属中心进行独立的单P配位。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301147

文献信息

• Iridium-catalyzed triple C(sp3)–H borylations: construction of triborylated sp3-carbon centers
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuto Ikeda、Kenichi Michigami、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c3cc42675k

  日期：——

  An unprecedented catalytic C(sp3)–H triborylation at a single carbon was developed with the assistance of a nitrogen directing group.

  在氮导向基团的辅助下，开发了一种在单一碳原子上进行前所未有的C(sp3)–H硼化的催化方法。
• Mapping boron catalysis onto a phosphorus cluster platform
  作者：Benjamin L. L. Réant、Bono van IJzendoorn、George F. S. Whitehead、Meera Mehta

  DOI：10.1039/d2dt03657f

  日期：——

  Clusters of main group elements, such as phosphorus, arsenic, germanium, and tin – called Zintl clusters – have been known for more than a century. However, their application in main group catalysis is largely unknown. Here, we tether boranes to a seven-atom phosphorus cluster (C8H14}BCH2CH2SiMe2)3P7 (2) and we demonstrate Lewis acid catalysis as proof-of-principle that boron chemistry can be mapped

  磷、砷、锗和锡等主族元素的簇——称为 Zintl 簇——已经为人所知一个多世纪了。然而，它们在主基团催化中的应用在很大程度上是未知的。在这里，我们将硼烷束缚在一个七原子磷簇 (C 8 H 14 }BCH 2 CH 2 SiMe 2 ) 3 P 7 ( 2 ) 上，并且我们展示了路易斯酸催化作为可以绘制硼化学的原理证明使用此方法到群集上。催化剂2被用来介导关键的有机转化，包括碳二亚胺、异氰酸酯、酮、烯烃、炔烃和腈的硼氢化反应。据我们所知，这是基于 Zintl 的团簇作为无金属催化中的无害平台的首次应用。通过链接硼，可以在这些簇中解锁它的化学宝库。因此，除了催化作用之外，该方法还可以在中子俘获疗法、刺激响应材料、交叉耦合以及受挫路易斯对和功能聚合物化学中找到主族团簇的应用。
• Synthesis of Primary and Secondary Alkylboronates through Site-Selective C(sp³)–H Activation with Silica-Supported Monophosphine–Ir Catalysts
  作者：Soichiro Kawamorita、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3126239

  日期：2013.2.27

  The site-selective activation and borylation of unactivated C(sp(3))-H bonds in 2-alkylpyridines to form primary and secondary alkylboronates was achieved using silica-supported monophosphine-Ir catalysts. This borylation occurs selectively at C-H bonds located gamma to the pyridine nitrogen atom. The site-selectivity of this reaction suggests that the C-H bond cleavage occurs with the assistance of a proximity effect due to N-to-Ir coordination.