Bicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dion-dioxim | 1146600-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dion-dioxim
• 英文别名: N-(7-hydroxyimino-3-bicyclo[3.3.1]nonanylidene)hydroxylamine
• CAS: 1146600-32-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: CEOHNGYLBCMFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dion-dioxim 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 尿素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3,7-dinitronoradamantane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular Cyclization of Diketoximes:  Synthesis of 1,5-Dinitro-cis-bicyclo[3.3.0]octane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo950596m
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane-3,7-diamine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Bicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dion-dioxim
  参考文献：
  名称：

  桥头多环1,2-二胺和2-氨基醇与二甲基二环氧乙烷的不寻常氧化：通过裂解中心碳-碳键形成二肟和一肟

  摘要：

  桥头堡多环1,2-二胺和2-氨基醇已通过不寻常的顺序被氧化为相应的三环或四环硝基衍生物，该过程涉及将中心碳-碳键氧化裂解为相应的双环或三环二肟和单肟，然后进行分子内氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00156-7

文献信息

• New reagents for the synthesis of gem-halonitro compounds from oximes
  作者：Thomas R. Walters、Walter W. Zajac、James M. Woods

  DOI：10.1021/jo00001a059

  日期：1991.1

  The utility of the N-haloheterocycles 1-sodio-3,5-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4), 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (5), 1,3-dibromo-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (6), and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (7) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-halonitro compounds is reported. The triazine derivatives 4, 5, and 6 provided satisfactory yields when employed either alone or in combination with ozone as a supplemental oxidant. Hydantoin 7 required the use of a supplemental oxidant. The yields for the reactions were consistently 70% for simple oximes and 50% for molecules possessing two oxime functions. Occasional difficulties were encountered in reproducing the yields of the products from the bromination-oxidation sequence. The formation of modest amounts (20-30%) of 3,7-dinitronoradamantane via cyclization was observed in the reactions of bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione dioxime.
• Unusual oxidation of bridgehead polycyclic 1,2-diamines and 2-aminoalcohols with dimethyldioxirane: Formation of dioximes and monooximes by cleavage of the central carbon-carbon bond
  作者：Pelayo Camps、Diego Muñoz-Torrero、Victoria Muñoz-Torrero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00156-7

  日期：1995.3

  Bridgehead polycyclic 1,2-diamines and 2-aminoalcohols have been oxidized to the corresponding tricyclic or tetracyclic nitro derivatives through an unusual sequence involving oxidative cleavage of the central carbon-carbon bond to the corresponding bicyclic or tricyclic dioximes and monooximes followed by an intramolecular oxidative coupling reaction.

  桥头堡多环1,2-二胺和2-氨基醇已通过不寻常的顺序被氧化为相应的三环或四环硝基衍生物，该过程涉及将中心碳-碳键氧化裂解为相应的双环或三环二肟和单肟，然后进行分子内氧化偶联反应。
• Oxidative Intramolecular Cyclization of Diketoximes:  Synthesis of 1,5-Dinitro-<i>cis</i>-bicyclo[3.3.0]octane¹
  作者：Walter W. Zajac,、Gary J. Speier、John H. Buzby、Thomas R. Walters

  DOI：10.1021/jo950596m

  日期：1996.1.1