N-allyl-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-allyl-3-(trifluoromethyl)benzenecarboxamide；N-prop-2-enyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00243811
• 分子量: 229.202
• InChiKey: JQRHUFZYXODFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 Woollins 试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以90 %的产率得到5-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Woollins 试剂对二级烯丙基甲酰胺进行外触发硒环化：在制备 2,5-二取代硒唑啉的途中

  摘要：

  我们使用 Woollins 试剂报告了二级烯丙基甲酰胺的微波辅助硒化和外触发环化，这是在尝试合成N -烯丙基苯并硒酰胺化合物时观察到的偶然发现。这导致了首次报道的 2-aryl-5-methyl selenazolines 的合成。合成了 21 种多样化的硒唑啉和三种后期功能化药物分子，产率分别为 42-93% 和 25-52%，并进一步评估了它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d2cc06782j
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-allyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用电化学产生的高价碘物质进行催化氧化转化的通用方案

  摘要：

  已经开发了一种用于由高价碘试剂介导的氧化转化的简单催化电合成方案。在该协议中，电力驱动碘 (I)/碘 (III) 催化循环，使原位产生的高价碘物种能够进行催化，从而消除化学氧化剂和与其作用方式相关的不可避免的化学废物。此外，在此过程中不需要添加电解质盐。所开发的方法已使用两种不同的高价碘介导的转化进行了验证：（i）N-烯丙基和N的氧化环化- 高烯丙基酰胺分别生成相应的二氢恶唑和二氢-1,3-恶嗪衍生物，以及 (ii) 酮的 α-甲苯磺酰氧基化。两个反应在开发的催化电合成条件下顺利进行，无需重新优化，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，可以轻松实现克级放大和催化剂回收，从而保持工艺的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02309

文献信息

• Metal-Free Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond Adjacent to Oxygen and Radical Addition to Olefins
  作者：Wei Zhou、Ping Qian、Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00088

  日期：2015.3.6

  A DTBP-promoted oxidative functionalization of a C(sp3)–H bond adjacent to oxygen and intermolecular radical addition to olefins without use of any metal catalyst or photoredox catalysis is reported. The reaction has a wide scope of olefin, alcohol, and cycloether substrates, which provides an easy way for direct preparation of α,ω-amino alcohols.

  据报道，在不使用任何金属催化剂或光氧化还原催化的情况下，DTBP促进了与氧相邻的C（sp 3）-H键的氧化功能化以及将分子间自由基加成至烯烃。该反应具有广泛的烯烃，醇和环醚底物范围，这为直接制备α，ω-氨基醇提供了简便的方法。