(1S,2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol | 907592-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R)-3-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-(hydroxymethyl)-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
• CAS: 907592-24-9
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₄O₄
• 分子量: 344.798
• InChiKey: MWQQHNXGXFXHPF-XXBAHBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,6aR)-1-benzyl-spiro[3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]isoxazole-5,2'-tetrahydropyran]-4,6-diol 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R)-2-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-3-hydroxymethyl-6-oxaspiro[4.5]decane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生底物上的连续环封闭复分解和亚硝基环加成：螺环化碳核苷和构象锁定核苷类似物的不同方法

  摘要：

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，

  DOI：

  10.1021/jo0606554

文献信息

• Sequential Ring-Closing Metathesis and Nitrone Cycloaddition on Glucose-Derived Substrates:  A Divergent Approach to Analogues of Spiroannulated Carbanucleosides and Conformationally Locked Nucleosides
  作者：Sk. Sahabuddin、Ashim Roy、Michael G. B. Drew、Biswajit Gopal Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo0606554

  日期：2006.8.1

  6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose was judiciously manipulated for preparing suitable synthons, which could be converted to a variety of isoxazolidino-spirocycles and -tricycles through the application of ring-closing metathesis (RCM) and intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions. Cleavage of the isoxazolidine rings of some of these derivatives by tranfer hydrogenolysis followed by coupling

  碳水化合物衍生的底物3- C-烯丙基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α- d明智地操纵了-呋喃喃糖以制备合适的合成子，通过应用闭环复分解（RCM）和分子内硝酮环加成（INC）反应可将其合成为各种异恶唑烷-螺环和-三环。通过转移氢解裂解这些衍生物中的一些异恶唑烷环，然后将生成的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，提供了相应的氯嘧啶核苷，它们被加工成螺环化的碳核苷并构象锁定了双环[2.2。]。 1]庚烷/氧杂双环[3.2.1]辛烷核苷。但是，使用较高的温度环化一个嘧啶嘧啶，导致二甲氨基嘌呤类似物成为唯一产物，