6-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 1231255-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-[4-(4-bromophenyl)phenyl]-4-(3,4-dichlorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1231255-63-2
• 化学式: C₂₄H₁₄BrCl₂N₃
• 分子量: 495.205
• InChiKey: OXORGQVKNMCYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 、 3,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到6-(4'-bromobiphenyl-4-yl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-imino-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,6-二芳基-2-氧代（亚氨基）-1,2-二氢吡啶-3-甲腈; 抑制p38alpha MAP激酶的新型支架。

  摘要：

  通过适当的苯乙酮，芳香醛，铵的多组分反应，合成了两类通式为4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈的新化合物及其等规2-亚氨基衍生物。乙酸，丙二腈或氰基乙酸乙酯。获得的产物具有优异的产率。评价制备的化合物的体外抑制p38α-MAP激酶的能力。几种化合物显示p38 MAP激酶抑制特性，IC（50）低至0.07 microM。这是首次报道具有支架的化合物，例如p38α-MAP激酶抑制剂。这证明了在药物发现中多组分反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/cc1000488

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4,6-Diaryl-2-oxo(imino)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile; a New Scaffold for p38α MAP Kinase Inhibition
  作者：Aya M. Serry、Sabine Luik、Stefan Laufer、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/cc1000488

  日期：2010.7.12

  multicomponent reaction of the appropriate acetophenone, aromatic aldehyde, ammonium acetate, and malononitrile or ethyl cyanoacetate. The products were obtained with excellent yields. The prepared compounds were evaluated for their in vitro ability to inhibit p38 alpha-MAP kinase. Several compounds showed p38 MAP kinase inhibitory properties with IC(50) as low as 0.07 microM. This is the first time to report

  通过适当的苯乙酮，芳香醛，铵的多组分反应，合成了两类通式为4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈的新化合物及其等规2-亚氨基衍生物。乙酸，丙二腈或氰基乙酸乙酯。获得的产物具有优异的产率。评价制备的化合物的体外抑制p38α-MAP激酶的能力。几种化合物显示p38 MAP激酶抑制特性，IC（50）低至0.07 microM。这是首次报道具有支架的化合物，例如p38α-MAP激酶抑制剂。这证明了在药物发现中多组分反应的潜力。