4-(3-Bromo-phenyl)-6-p-tolyl-pyrimidin-2-ylamine | 84857-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3-Bromo-phenyl)-6-p-tolyl-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)-6-(4-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 84857-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃
• 分子量: 340.222
• InChiKey: QKEWYMLEOGMEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Bromo-phenyl)-6-p-tolyl-pyrimidin-2-ylamine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-(3-bromo-phenyl)-6-p-tolyl-pyrimidin-2-yl]-2-([1,2,4]triazol-4-ylamino) acetamide
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-三唑棒状嘧啶化合物的合成、抗菌、抗结核、抗疟和抗原生动物研究

  摘要：

  三唑类作为抗真菌剂而闻名。伊曲康唑和氟康唑是市场上抗真菌药物的最佳例子，它们由活性三唑部分组成。嘧啶也是具有多种生物活性的生物活性分子。努力合成嘧啶棒状三唑以增强生物活性。合成新的活性嘧啶棒状三唑生物分子并评估这些新产品作为抗菌剂、抗结核药、抗疟药和抗原虫药的更好药物潜力，N-[4-（取代苯基）-6-（取代芳基）嘧啶-2-基]-2​​-[(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]乙酰胺(3A-J)采用环合、缩合、纯化、结晶等不同方法合成。新合成的化合物通过 IR 表征，1H NMR、13 C NMR 和质谱分析并筛选了抗菌、抗真菌、抗结核、抗疟和抗原生动物活性。这些化合物满足了生物活性反应和简单的合成方法。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201001153113
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-Bromo-phenyl)-6-p-tolyl-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation

  摘要：

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220111124104

文献信息

• Al-Hajjar, Farouk H.; Sabri, Salim S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1087 - 1092
  作者：Al-Hajjar, Farouk H.、Sabri, Salim S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-triazoles Clubbed Pyrimidine Compounds with Synthesis, Antimicrobial, Antituberculosis, Antimalarial, and Anti-protozoal Studies
  作者：Navin B. Patel、Hetal I. Soni、Rahul B. Parmar、Manuel J. Chan-Bacab、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1570178617999201001153113

  日期：2020.10.1

  Triazoles are famous as an antifungal agent. Itraconazole and fluconazole are the best examples of antifungal drugs available in the market, which consist of an active triazole moiety. Pyrimidines are also bioactive molecules which shows multiple bioactivity. It’s an effort to synthesize pyrimidine clubbed triazole to enhance bioactivity. To synthesize new active pyrimidine clubbed triazole biomolecule

  三唑类作为抗真菌剂而闻名。伊曲康唑和氟康唑是市场上抗真菌药物的最佳例子，它们由活性三唑部分组成。嘧啶也是具有多种生物活性的生物活性分子。努力合成嘧啶棒状三唑以增强生物活性。合成新的活性嘧啶棒状三唑生物分子并评估这些新产品作为抗菌剂、抗结核药、抗疟药和抗原虫药的更好药物潜力，N-[4-（取代苯基）-6-（取代芳基）嘧啶-2-基]-2​​-[(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]乙酰胺(3A-J)采用环合、缩合、纯化、结晶等不同方法合成。新合成的化合物通过 IR 表征，1H NMR、13 C NMR 和质谱分析并筛选了抗菌、抗真菌、抗结核、抗疟和抗原生动物活性。这些化合物满足了生物活性反应和简单的合成方法。
• Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation
  作者：Hetal I. Soni、Navin B. Patel、Rahul B. Parmar、Manuel J. Chan-Bacab、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1570178619666220111124104

  日期：2022.9

  This study aims to synthesize thiazolidine-4-one compounds with a pyrimidine nucleus and evaluate against different species of bacteria, fungi, protozoa, and the malaria parasite.

  Microwave irradiation was the best method for synthesizing the thiazolidin-4-one ring system. It took only 15 minutes for synthesizing thiazolidin-4-one while the conventional method required 12 hours. The rapid reaction was the main concern of this research.

  Pyrimidine and Thiazolidin-4-one nucleus have broad-spectrum biological activity and when it is introduced with other hetero atoms containing moiety, many types of biological activities have been found; antimicrobial, anti-tuberculosis, anti-protozoa, antimalarial are the main activities. The activity of these compounds inspired us to do extra research on Thiazolidin-4-one fused pyrimidines with different functional groups. The aim of this study is to synthesize a combination of these two ring systems in less time by using a microwave irradiation method and to evaluate new compounds for different bioactivity.

  2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-(substituted phenyl)-6-(substituted aryl) pyrimidin-2-yl) thiazolidin- 4-ones (6A-J) were synthesized by microwave irradiation to save energy and time. The structure of all newly synthesized motifs was characterized by spectral analysis (1H NMR, 13C NMR, IR, spectroscopy) and screened for antibacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pyogenes, antifungal activity against Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus clavatus, anti-tuberculosis activity against M. tuberculosis H37RV, antimalarial activity against Plasmodium falciparum and anti-protozoa activity against L. mexicana and T. cruzi.

  Because of microwave irradiation synthesis, time period is very less for preparing the new compound. Biological response given by compounds 6B, 6C, 6D, 6E, 6G, 6H, and 6J was found excellent.

  Good yield with purity of the newly synthesized thiazolidine-4-one compounds obtained in less time by using microwave irradiation. The biological response of some of the compounds of this series was found excellent.

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。