N-[(4-甲基苯基)磺酰]己酰胺 | 1788-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲基苯基)磺酰]己酰胺
• 英文名称: N-tosylhexanamide
• 英文别名: n-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]hexanamide；N-(4-methylphenyl)sulfonylhexanamide
• CAS: 1788-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: UEQCDARILLRIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-[(4-甲基苯基)磺酰]己酰胺 在 Cp*Rh(OAc)₂ 、 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-(6-methyl-1,1-dioxido-3,4-dipropyl-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  访问磺铑（III）催化定向Ç ？H激活

  摘要：

  导演剪辑：药学相关磺酰胺基团被证明是一个主管定向基团的[Cp *的Rh（OAc）2 ]催化的ç  ħ官能化。环金属化中间体与内部炔烃的反应提供了广泛的苏丹阿马衍生物的途径。该反应收率高，在有氧条件下以催化量的CuOAc作为氧化介质可达到最佳效果。Cp * = C 5 Me 5。

  DOI：

  10.1002/anie.201206191
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-[(4-甲基苯基)磺酰]己酰胺
  参考文献：
  名称：

  末端炔、磺酰叠氮和水的铜催化水合酰胺合成

  摘要：

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。

  DOI：

  10.1021/ja056399e

文献信息

• Cassady et al., Journal of Organic Chemistry, 1958, vol. 23, p. 923,924
  作者：Cassady et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel and efficient solvent-free and heterogeneous method for the synthesis of primary, secondary and bis-N-acylsulfonamides using metal hydrogen sulfate catalysts
  作者：Ahmad Reza Massah、Beheshteh Asadi、Mahdieh Hoseinpour、Azadeh Molseghi、Roozbeh Javad Kalbasi、Hamid Javaherian Naghash

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.112

  日期：2009.9

  Some metal hydrogen sulfates were used as acid catalysts in the N-acylation of different sulfonamides using carboxylic acid chlorides and anhydrides as acylating agents under both heterogeneous and solvent-free conditions. Al(HSO4)(3) and Zr(HSO4)(4) were found to have the highest activity and catalyze the reactions efficiently to furnish the primary N-acyl sulfonamides (RCONHSO2R'), secondary N-acylsulfonamides (RCONR '' SO2R') and bis-N-acylsulfonamnides [RCO(SO2R')N-R ''-N(SO2R')COR] in good to high yield. The mild reaction conditions, inexpensive and low toxicity of catalysts and easy work-up procedure make this method attractive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfamidation of 2-Arylaldehydes and Ketones with Chloramine-T
  作者：Thomas Baumann、Michael Bächle、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol061410g

  日期：2006.8.1

  A series of aliphatic and aromatic carbonyl compounds has been transformed into the corresponding sulfamidated products by means of amine-catalyzed nitrene transfer of chloramine-T. Depending on the residues R, either alpha-sulfamidation in the case of aromatic aldehydes and acetone derivatives or direct sulfamidation at the carbonyl functionality of aliphatic aldehydes has been observed. Applying microwave conditions, good to excellent yields under significantly reduced reaction times could be obtained, thus providing a facile access to alpha, alpha-disubstituted amino acids.