3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1192064-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1192064-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IWFSJNOIVXUPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(5-((4-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-yl)amino)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白阻聚剂的C 5束缚的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对羟基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂的新型腙-靛红衍生物：合成和体外药理学分析

  摘要：

  合并靛红和芳基腙部分构成了获得新的潜在抗癌衍生物的有效策略。因此，合成了 14 种腙-靛红衍生物，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系组的抗增殖活性。激酶测定表明化合物VIIIb抑制表皮生长因子受体 (EGFR)，这一点通过对接研究、分子动力学和结合自由能计算得到证实。进一步的表征表明，该化合物具有药物样特性，与厄洛替尼相当，可显着减少 G2/M 期细胞群，并导致早期和晚期细胞凋亡显着增加。此外，VIIIb还增加了 caspase-3 和 Bax 的表达，并降低了 Bcl-2 的表达，证实了其作为新的促凋亡化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300244
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 反应 19.0h， 生成 4-isoxazol-5-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公开了式(I)的取代环丙基化合物作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。还包括药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。

  公开号：

  US08343990B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。