3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1192064-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 1192064-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IWFSJNOIVXUPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(5-((4-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-2-yl)amino)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白阻聚剂的C 5束缚的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 对羟基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂的新型腙-靛红衍生物：合成和体外药理学分析

  摘要：

  合并靛红和芳基腙部分构成了获得新的潜在抗癌衍生物的有效策略。因此，合成了 14 种腙-靛红衍生物，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系组的抗增殖活性。激酶测定表明化合物VIIIb抑制表皮生长因子受体 (EGFR)，这一点通过对接研究、分子动力学和结合自由能计算得到证实。进一步的表征表明，该化合物具有药物样特性，与厄洛替尼相当，可显着减少 G2/M 期细胞群，并导致早期和晚期细胞凋亡显着增加。此外，VIIIb还增加了 caspase-3 和 Bax 的表达，并降低了 Bcl-2 的表达，证实了其作为新的促凋亡化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300244
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 3-(dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 反应 19.0h， 生成 4-isoxazol-5-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopropyl compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公开了式(I)的取代环丙基化合物作为治疗或预防2型糖尿病和类似疾病的有用药物。还包括药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂是有用的。

  公开号：

  US08343990B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Novel hydrazone‐isatin derivatives as potential EGFR inhibitors: Synthesis and in vitro pharmacological profiling
  作者：Marwa F. Ahmed、Radwan El‐Haggar、Atiah H. Almalki、Omeima Abdullah、Mahmoud A. El Hassab、Nicolas Masurier、Sherif F. Hammad

  DOI：10.1002/ardp.202300244

  日期：2023.9

  constitutes an efficient strategy to access new potential anticancer derivatives. Consequently, 14 hydrazone-isatin derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against the NCI-60 cancer cell line panel. A kinase assay demonstrated that compound VIIIb inhibited the epidermal growth factor receptor (EGFR), which was confirmed by docking studies, molecular dynamics, and

  合并靛红和芳基腙部分构成了获得新的潜在抗癌衍生物的有效策略。因此，合成了 14 种腙-靛红衍生物，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系组的抗增殖活性。激酶测定表明化合物VIIIb抑制表皮生长因子受体 (EGFR)，这一点通过对接研究、分子动力学和结合自由能计算得到证实。进一步的表征表明，该化合物具有药物样特性，与厄洛替尼相当，可显着减少 G2/M 期细胞群，并导致早期和晚期细胞凋亡显着增加。此外，VIIIb还增加了 caspase-3 和 Bax 的表达，并降低了 Bcl-2 的表达，证实了其作为新的促凋亡化合物的潜力。
• Synthesis of C 5 -tethered indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Guntuku Lalita、T. Srinivasa Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Shymala Ramu、Uma Rani Brahma、Uppa Jaya Lakshmi、Ganga Modi Naidu Vegi、Suresh K. Bhargava、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.026

  日期：2017.3

  influence of the cytotoxic compound 7f on the cell cycle distribution was assessed on the DU145 cell line, exhibiting a cell cycle arrest at the G2/M phase (hallmark of tubulin polymerization) and next inhibited tubulin polymerization with IC50 0.40 μM. Furthermore, the treatment with compound 7f caused collapse of mitochondrial membrane potential and elevated intracellular superoxide ROS levels in DU145 cells

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行