3-Benzyloxy-6-(2-pyrrolidinylvinyl)nitrobenzene | 153805-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-6-(2-pyrrolidinylvinyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-[2-Nitro-4-(benzyloxy)styryl]pyrrolidine；1-[(E)-2-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 153805-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RBSQAMXEQLSILC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-6-(2-pyrrolidinylvinyl)nitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以89.2 %的产率得到6-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种6-羟基吲哚管式固定床氢化合成的方法

  摘要：

  本发明公开了一种6‑羟基吲哚管式固定床氢化合成的方法，所述的方法为：将催化剂固定填充在管式反应器中，氮气置换后，通入计量氢气，同时将中间体用溶剂溶解通过计量泵按一定速率打入管式反应器，经过固定床催化反应，在一定温度、压力下，反应一段时间，反应结束。收集反应液，进行调酸调减后，过膜减压浓缩得6‑羟基吲哚。过量氢气可以收集循环套用。本发明革除了传统釜式氢化间歇反应；三步反应采用催化固定床管式氢化“一锅法”完成，具有连续自动化，反应时间短，收率高等优势；与传统工艺相比，催化剂可连续套用，过量氢气以及回收溶剂可连续套用，不仅提高了原子经济性，同时提高了反应安全性。

  公开号：

  CN115466207A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Benzyloxy-6-(2-pyrrolidinylvinyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Highly chemoselective reduction using a Rh/C–Fe(OAc)2 system: practical synthesis of functionalized indoles
  作者：Atsushi Akao、Kimihiko Sato、Nobuaki Nonoyama、Toshiaki Mase、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.145

  日期：2006.2

  Here, we report a highly effective and chemoselective method of preparing substituted indoles from (E)-2-nitropyrrolidinostyrenes via hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst doped by additives such as Ni(NO3)2·6H2O, Fe(OAc)2 or Co(acac)3. These hydrogenation conditions may also be applied to other substrates. Aromatic nitro compounds and olefins can be selectively reduced in the presence

  这里，我们报告从（制备取代的吲哚的一个非常有效的和化学选择性方法ë）-2- nitropyrrolidinostyrenes通过氢化在铑催化剂掺杂的存在下，通过添加剂如Ni（NO 3）2 ·6H 2 O，Fe（上OAC ）2或Co（acac）3。这些氢化条件也可以应用于其他基材。在芳族苄基醚，芳族卤化物和芳族醛的存在下，可以选择性地还原芳族硝基化合物和烯烃。
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1541582A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a process for industrially advantageously producing a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anticancer agent, and also provides a catalyst used for hydrogenation reaction in the process.

  本发明提供了一种工业上优势生产化合物的方法，该化合物由以下公式（I）表示：或其药学上可接受的盐，该化合物可用作抗癌剂，并且还提供了在该过程中用于氢化反应的催化剂。
• Process for producing indolopyrrolocarbazole derivative
  申请人：Akao Atsushi

  公开号：US20050176968A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides a process for industrially advantageously producing a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anticancer agent, and also provides a catalyst used for hydrogenation reaction in the process.

  本发明提供了一种工业上有利的生产化合物的方法，该化合物由公式（I）表示：或其药学上可接受的盐，该化合物可用作抗癌剂，并且还提供了在该过程中用于氢化反应的催化剂。
• Process for the preparation of 5,6-diacetoxyindole
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0598383A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  An indole of the formula wherein R₅ and R₆ are acetoxy or hydrogen, at least one of R₅ and R₆ being acetoxy, is prepared, in good yield, in a one pot synthesis, without extraction, recrystallization or isolation of intermediate reaction product; A compound of the formula wherein R₁ and R₂ are benzyloxy or hydrogen, provided that at least one of R₁ and R₂ is benzyloxy, is subjected to reductive cyclization followed by acetylation of the resultant reaction product.

  式中的吲哚 其中 R₅ 和 R₆ 是乙酰氧基或氢，R₅ 和 R₆ 中至少有一个是乙酰氧基，以一锅合成法制备，收率高，无需萃取、重结晶或分离中间反应产物； 式中的一种化合物 其中 R₁ 和 R₂ 是苄氧基或氢，但 R₁ 和 R₂ 中至少有一个是苄氧基。
• Development of Large-Scale Preparations of Indole Derivatives:  Evaluation of Potential Thermal Hazards and Studies of Reaction Kinetics and Mechanisms
  作者：Atsushi Akao、Nobuaki Nonoyama、Toshiaki Mase、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/op060150f

  日期：2006.11.1

  Hydrogenation of (E)-2-nitropyrrolidinostyrene in the presence of the doped rhodium catalyst is safe, scalable, and highly effective for the preparation of 6-benzyloxyindole. Reaction kinetics with/without additives also were examined using in situ IR for the first time. Results showed that the additives decelerate the hydrogenolysis of benzyl ethers, while simultaneously accelerating the de-oxygenation of N-oxy-intermediates.