1,1-dimethylethyl (4R,1'S)-4-(3'-azido-1'-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 426233-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (4R,1'S)-4-(3'-azido-1'-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-3-azido-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 426233-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₄
• 分子量: 300.358
• InChiKey: YOCVEBZUIHPHLL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R,1'S)-4-(3'-azido-1'-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 叠氮化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.4h， 生成 1,1-dimethylethyl (4S,1'R)-4-(1',3'-diaminopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在肽基核苷抗生素链霉素F的生物合成中链霉菌素的形成和掺入研究。

  摘要：

  链霉菌素F（STF，1）是由淡紫色链霉菌产生的肽基核苷抗生素。进行研究以解决在1的生物合成过程中精氨酸衍生的碱基链霉菌素（4）的掺入形成和时机。[胍基-（13）C]链霉菌素（10）通过改进既定方法制备并用于全细胞整合实验。通过（13）C NMR对纯化的STF的分析显示，胍基碳的富集度为1.9％，确认4是1的先进前体，并支持建议1通过会聚的生物合成途径进行组装。为了鉴定在L-精氨酸转化为4的高级中间体中，由恶唑烷醛（18）通过1,1-二甲基乙基（4R，1'S）制备了（2S，3R）-[胍基-（13）C]环胞苷（32） ）-4-（1'，3'-二氨基丙基）-2，2-二甲基-3-恶唑烷羧酸酯（30）。用Br（13）CN处理30会得到相应的双保护氨基醇，该氨基保护基很容易转化为32。从全细胞掺入实验中分离得到的STF用32显示在胍基碳上没有明显的（13）C富集。这些结果表明32可能是酶结合的中间体，不能进入细胞，或者不是STF的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016182c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (4R,1'S)-4-(3'-azido-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1,1-dimethylethyl (4R,1'S)-4-(3'-azido-1'-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在肽基核苷抗生素链霉素F的生物合成中链霉菌素的形成和掺入研究。

  摘要：

  链霉菌素F（STF，1）是由淡紫色链霉菌产生的肽基核苷抗生素。进行研究以解决在1的生物合成过程中精氨酸衍生的碱基链霉菌素（4）的掺入形成和时机。[胍基-（13）C]链霉菌素（10）通过改进既定方法制备并用于全细胞整合实验。通过（13）C NMR对纯化的STF的分析显示，胍基碳的富集度为1.9％，确认4是1的先进前体，并支持建议1通过会聚的生物合成途径进行组装。为了鉴定在L-精氨酸转化为4的高级中间体中，由恶唑烷醛（18）通过1,1-二甲基乙基（4R，1'S）制备了（2S，3R）-[胍基-（13）C]环胞苷（32） ）-4-（1'，3'-二氨基丙基）-2，2-二甲基-3-恶唑烷羧酸酯（30）。用Br（13）CN处理30会得到相应的双保护氨基醇，该氨基保护基很容易转化为32。从全细胞掺入实验中分离得到的STF用32显示在胍基碳上没有明显的（13）C富集。这些结果表明32可能是酶结合的中间体，不能进入细胞，或者不是STF的前体。

  DOI：

  10.1021/jo016182c