1-bromo-4-(2-bromo-1-fluoroethyl)benzene | 1297549-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-bromo-1-fluoroethyl)benzene
• CAS: 1297549-91-7
• 化学式: C₈H₇Br₂F
• 分子量: 281.95
• InChiKey: ULLOQOPIBJUMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-bromo-1-fluoroethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-bromo-4-(1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷：芳基α，β，β-三氟环丙烷基序的合成与化学†

  摘要：

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。

  DOI：

  10.1039/c8cc04964e
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-bromo-4-(2-bromo-1-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷：芳基α，β，β-三氟环丙烷基序的合成与化学†

  摘要：

  报道了制备芳基α，β，β-三氟环丙烷的一般路线，芳基氧化得到相应的α，β，β-三氟环丙烷羧酸。相应的酰胺与苯酚/硫代苯酚的反应导致HF的消除，然后共轭物的添加。尽管有三个碳原子，部分氟化的环丙烷具有与–CF 3相似的亲脂性，并且它作为药物发现的新主题而出现。

  DOI：

  10.1039/c8cc04964e

文献信息

• Substituted 1-benzylcycloalkylcarboxylic acids and the use thereof
  申请人：LAMPE Thomas

  公开号：US20120172448A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present application relates to novel substituted 1-benzylcycloalkylcarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的取代1-苄基环烷基羧酸衍生物，及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的应用，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病。
• SUBSTITUTED 3-PHENYLPROPIONIC ACIDS AND THE USE THEREOF
  申请人：LAMPE Thomas

  公开号：US20110130445A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to novel 3-phenylpropionic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的3-苯丙酸衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Substituted 3-phenylpropionic acids and the use thereof
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US09018414B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present application relates to novel 3-phenylpropionic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型3-苯丙酸衍生物，其制备方法，用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• Formal Insertion of Alkenes Into C(<i>sp</i>^<i>3</i>)−F Bonds Mediated by Fluorine‐Hydrogen Bonding
  作者：Arushi Garg、Nils J. Gerwien、Carlo Fasting、Alex Charlton、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/anie.202302860

  日期：2023.6.19

  C−F Insertion reactions represent a powerful approach to prepare complex fluorinated compounds, yet they are extremely scarce. Here we report a hydrogen bonding-mediated system that allows for activation of activated alkyl fluorides without sequestering the released fluoride in an unreactive by-product. This allows for formal insertion of fluorinated styrenes into the C−F bond affording gem-difluorinated

  C−F 插入反应代表了一种制备复杂氟化化合物的有效方法，但它们极为稀缺。在这里，我们报告了一种氢键介导的系统，该系统允许激活活化的烷基氟化物，而不会将释放的氟化物隔离在非反应性副产物中。这允许将氟化苯乙烯正式插入 C−F 键中，从而提供宝石-二氟化产品。