苯胺,N-[[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基]亚甲基]-4-甲氧基- | 103239-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,N-[[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基]亚甲基]-4-甲氧基-
• 英文名称: N-(p-anisyl)-4-<(S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl>-methylene-imine
• 英文别名: (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 103239-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SPJFRTAOUXIUGP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,N-[[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基]亚甲基]-4-甲氧基- 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-β-内酰胺对伯胺的反应性-一种实验和计算方法

  摘要：

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201703852
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 苯胺,N-[[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基]亚甲基]-4-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Stereospecific novel glycosylation of hydroxy ?-lactams via iodine-catalyzed reaction: a new method for optical resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.078

  日期：2012.12

  Glycosylation of racemic and optically active α-hydroxy β-lactams by reaction with a few glycal derivatives in the presence of catalytic amounts of iodine has provided stereospecific formation of α-glycosides. This method has been extended for the preparation of optically active hydroxy β-lactams in excellent yields. The stereochemistry and nature of the glycals as well as the stereochemistry of the

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。
• An Expeditious Route for the Synthesis of Oxazepine Triazolo-β-Lactams through Intramolecular Metal-Free [3+2] Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ram N. Yadav、Sunena Chandra、Armando Paniagua、Md. Firoj Hossain、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.1071/ch19670

  日期：——

  A copper-free intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction of 4-hydroxymethyl-β-lactam with sodium azide has been described. The present approach involves the incorporation of an alkyne moiety through O-alkynylation of 3-hydroxy β-lactam with various propargylic halides. The generality of the method has been demonstrated by treating the corresponding tosylates or mesylates of the hydroxymethyl

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。
• Stereoselective Allylation of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Application to the Stereocontrolled Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactams via Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Azetidinone-Tethered Trienes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Nati R. Salgado

  DOI：10.1021/jo991641j

  日期：2000.6.1

  Allylation reactions of racemic and optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated both under anhydrous conditions and in aqueous media. Different Lewis acid or metal mediators showed varied diastereoselectivities on product formation during allylation reactions of the above aldehydes with allyltrimethylsilane, allyltributylstannane, or allyl bromide. Under standard reaction conditions

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。
• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。