N-(2-Bromoethyl)-4-phenylazetidin-2-one | 89044-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(2-Bromoethyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Bromoethyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 89044-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: WHPLDCPKLNNCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromoethyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 氨 作用下， 反应 336.0h， 以70%的产率得到7-苯基-[1,4]二氮杂环庚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  中环杂环：β-内酰胺的转酰胺基反应

  摘要：

  七元，八元和九元的氮杂内酰胺很容易由氮杂环丁烷-2-酮经N-（卤代烷基）衍生物进行氨基转移而制得。

  DOI：

  10.1039/c39830000959
• 作为产物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-Bromoethyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medium ring heterocycles: transamidation reactions of β-lactams
  作者：Leslie Crombie、Raymond C. F. Jones、Steven Osborne、Ab. Rasid Mat-Zin

  DOI：10.1039/c39830000959

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered azalactams are easily prepared from azetidin-2-ones by transamidation via N-(halogenoalkyl) derivatives.

  七元，八元和九元的氮杂内酰胺很容易由氮杂环丁烷-2-酮经N-（卤代烷基）衍生物进行氨基转移而制得。
• CROMBIE, L.;JONES, R. C. F.;OSBORNE, S.;MAT-ZIN, AB. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 959-960
  作者：CROMBIE, L.、JONES, R. C. F.、OSBORNE, S.、MAT-ZIN, AB. R.

  DOI：——

  日期：——
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——