N-(6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide | 1338460-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-propa-1,2-dienyl-1,3-benzodioxol-5-yl)benzamide
• CAS: 1338460-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: YISVTQWPYLLVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,6-methylenedioxy-2-methylindole 、 N-(6-(propa-1,2-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻溴（propa-1,2-dien-1-yl）芳烃：多米诺反应的底物

  摘要：

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1021/jo201679s

文献信息

• <i>ortho</i>-Bromo(propa-1,2-dien-1-yl)arenes: Substrates for Domino Reactions
  作者：Kye-Simeon Masters、Manuela Wallesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201679s

  日期：2011.11.4

  2-dien-1-yl)arenes exhibit novel and orthogonal reactivity under Pd catalysis in the presence of secondary amines to form enamines (concerted Pd insertion, intramolecular carbopalladation, and terminative Buchwald–Hartwig coupling) and of amides to form indoles (addition, Buchwald–Hartwig cyclization, and loss of the acetyl group). The substrates for these reactions can be accessed in a reliable and highly

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。