2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 947327-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 2-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]-5-(4-pyridinyl)-；2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 947327-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: FWKPWCLKYOAZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-aminomethyl-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cdc7 Kinase Inhibitors: Pyrrolopyridinones as Potential Antitumor Agents. 1. Synthesis and Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Cdc7 kinase is an essential protein that promotes DNA replication in eukaryotic organisms. Genetic evidence indicates that Cdc7 inhibition can cause selective tumor-cell death in a p53-independent manner, supporting the rationale for developing Cdc7 small-molecule inhibitors for the treatment of cancers. In this paper, the synthesis and structure-activity relationships of 2-heteroaryl-pyrrolopyridinones, the first potent Cdc7 kinase inhibitors, are,described. Starting from 2-pyridin-4-yl-1,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one, progress toward a simple scaffold, tailored for Cdc7 inhibition, is reported.

  DOI：

  10.1021/jm700956r
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cdc7激酶抑制剂：5-杂芳基-3-羧酰胺基-2-芳基吡咯作为潜在的抗肿瘤剂。1.发现线索

  摘要：

  Cdc7丝氨酸/苏氨酸激酶是真核生物中DNA合成的关键调节剂。通过si RNA或原型小分子对Cdc7的抑制在肿瘤细胞中引起p53独立凋亡，同时可逆地阻止初级成纤维细胞的细胞周期进程。这暗示着Cdc7激酶可以被认为是抗癌治疗的潜在靶标。我们先前曾报道吡咯并吡啶并酮（例如1）是Cdc7激酶的有效和选择性抑制剂，具有良好的细胞效力和体外ADME特性，但药代动力学不理想。在这里我们报告了一种新的化学类别的5-杂芳基-3-羧酰胺基-2-取代的吡咯（1A）具有化学多样化和合成简化的优势。这项工作导致了化合物18的鉴定，其生化数据和ADME谱与化合物1相似，但在体内模型中具有优越的功效。衍生物18代表一种新的先导化合物，值得进一步研究，以最终确定出临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm100504d