3-benzyl-8-(4-chlorophenyl)-7-cyano-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one | 1262509-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-8-(4-chlorophenyl)-7-cyano-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one
• 英文别名: 3-Benzyl-8-(4-chlorophenyl)-6-oxo-2,4-dihydropyrimido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine-7-carbonitrile
• CAS: 1262509-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 394.884
• InChiKey: JATNAWHKNQYMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 5-cyano-6-(4-chlorophenyl)-2-thiouracil 在 聚合甲醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-benzyl-8-(4-chlorophenyl)-7-cyano-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]-1,3,5-thiadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的分子内环化反应合成嘧啶[2,1–b] -1,3,5-噻二嗪

  摘要：

  在适当的溶剂中，通过双曼尼希反应，使6-芳基-5-氰基-2-巯基-3,4-二氢嘧啶-4-酮与甲醛和伯胺反应，得到相应的8-芳基-7-氰基-3- N -取代-嘧啶基[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-6-而不是异构体产物6-芳基-7-氰基-3-N-取代嘧啶[2,1-b] -1,3,5-噻二嗪-8。发现环化方法最适合于线性产物而不是角异构体的形成。这不仅通过使用光谱分析和分子力学计算得到证实，而且通过X射线单晶结构确定得到了证实。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.471