methyl [(E)-6-phenylhex-3-en-2-yl] carbonate | 1370526-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [(E)-6-phenylhex-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 1370526-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NFESVLPINUBIQW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(E)-6-phenylhex-3-en-2-yl] carbonate 、 二苯基四甲基二硅烷 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-dimethyl(phenyl)(1-phenylhex-4-en-3-yl)silane 、 (E)-dimethyl(phenyl)(6-phenylhex-3-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜甲硅烷基亲核试剂通过SI（I）催化烯丙基取代？硅键激活

  摘要：

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100819

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of Silyl Nucleophiles through SiSi Bond Activation
  作者：Hajime Ito、Yuko Horita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201100819

  日期：2012.3.16

  We report the first copper(I)‐catalyzed reaction between a disilane and allylic carbonates to produce allylsilanes. The silyl nucleophilic substitution proceeded primarily in a SN2 fashion whereas SN2′ products were also obtained through σ‐π‐σ isomerization of the copper(III) intermediate depending on the substrate’s steric bulk.

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。