(S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 54793-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 54793-63-4
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: PWFJCBBXNWDIFA-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 mixed anhydride forming agent 、 TEA 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).

  摘要：

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3271
• 作为产物：
  描述：

  N--(S)-serine methylester 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、HIROSHI MORIMOTO、OSAMU IKEMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3271

  日期：——

  A protected 33-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human cholecystokinin (hCCK-33) was synthesized by successive azide condensations of 7 peptide fragments of established purity. β-Cycloheptyl aspartate [Asp(OChp)] was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation.

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。