(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 532936-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxo-2,5-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 532936-16-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: IWZOMQIBGCMPQG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-3-Benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2--2-酮的非对映选择性合成

  摘要：

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02677-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2--2-酮的非对映选择性合成

  摘要：

  在很短的时间内，通过Pd催化的羰基化反应和高非对映选择性烯醇化烷基化反应，将5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮转化为3,6-二取代的3,6-二氢吡啶-2-酮。6-取代的烷基化Ñ甲基吡啶-2-酮立体选择性地给出了3,6-反用MeI，BUI和非对映体我-pri。相应的N -BOC吡啶酮的烷基化得到具有高选择性的3，6-顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02677-1