3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile | 61833-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylonitrile；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 61833-23-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: GQUDHNZWHXCPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylonitrile 、 2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 5-cyano-4-hydroxy-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第1部分：寻找烯基-DPP。标准DPP合成中的不饱和腈：新型环戊[ c ]吡咯烷酮发色团

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00443-x

文献信息

• Diphenylethylene compounds and uses thereof
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050107339A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to Diphenylethylene Compounds and compositions comprising a Diphenylethylene Compound. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. In particular, the invention relates to methods for preventing or treating cancer or an inflammatory disorder by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. The present invention further relates to articles of manufacture and kits comprising one or more Diphenylethylene Compounds.

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。
• DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1799634A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15
• US7470723B2
  申请人：——

  公开号：US7470723B2

  公开（公告）日：2008-12-30