naphthalene-2-carboxylic acid (3S)-hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enyl ester | 370578-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid (3S)-hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethylhex-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 370578-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: MNVDKFGBJAJYHN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid (3S)-hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 oil scarlet 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.84h， 生成 (3R)-2-{(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2-methylhex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Disorazole C1的全合成

  摘要：

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。

  DOI：

  10.1021/ja0443068
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester 在 ammonium perruthenate 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 naphthalene-2-carboxylic acid (3S)-hydroxy-2,2-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• Stereochemical Diversity in Chiral Ligand Design:  Discovery and Optimization of Catalysts for the Enantioselective Addition of Allylic Halides to Aldehydes
  作者：Jae-Young Lee、Jeremie J. Miller、Steven S. Hamilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol050528e

  日期：2005.4.1

  simple amino acids that promote the Cr-catalyzed enantioselective addition of allylic halides to aldehydes in up to 95% ee. The Cr-catalyzed allylation using ligand 1d is rather insensitive to the nature of the allylic bromide (crotyl, allyl, and methallyl) in that >90% ee is observed for all three bromides evaluated in the addition to benzaldehyde.

  [反应：见正文]我们鉴定了一组新的立体化学不同的恶唑啉配体，这些配体衍生自简单的氨基酸，这些氨基酸可促进Cr催化将烯丙基卤化物以高达95％ee的形式对醛进行对映选择性加成。使用配体1d的Cr催化的烯丙基化对烯丙基溴（巴豆基，烯丙基和甲基烯丙基）的性质相当不敏感，因为在除苯甲醛外评估的所有三种溴化物均观察到> 90％ee。
• ——
  作者：Jeffrey W. Bode、Donald R. Gauthier Jr.、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b107995f

  日期：2001.12.19

  The titanium fluoride-BINOL catalyzed asymmetric allylsilylation of alpha,alpha -disubstituted aldehydes provides facile access to highly functionalized, chiral building blocks, which following simple recrystallization affords a key versatile starting material for polyketide synthesis in 96% ee.
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Total Synthesis of (−)-Disorazole C₁
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/ja0443068

  日期：2004.12.1

  The antimitotic natural product disorazole C1 was isolated in 1994 from the fermentation broth of the myxobacterium Sorangium cellulosum. We have developed a highly convergent and stereoselective total synthesis of this compound which establishes its relative and absolute configuration. Key features of our synthesis include a highly convergent strategy and selective functional group manipulations that

  抗有丝分裂天然产物地索唑 C1 于 1994 年从粘杆菌 Sorangium cellulosum 的发酵液中分离出来。我们开发了该化合物的高度收敛和立体选择性全合成，确定了其相对和绝对构型。我们合成的关键特征包括高度收敛的策略和选择性的官能团操作，可最大限度地减少敏感多烯大二内酯的分解。