naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester | 370578-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester
• CAS: 370578-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ZCAUXPWJWBLELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester 在 ammonium perruthenate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氟化钛 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (S)-4-[1,3]dioxolan-2-yl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.02 g的产率得到naphthalene-2-carboxylic acid 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474