苯胺-13C6 | 100849-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺-13C6
• 英文名称: [13C6]aniline
• 英文别名: aniline-¹³C₆；<13C6>aniline；Aniline-13C6；(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienamine
• CAS: 100849-37-4
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 99.0623
• InChiKey: PAYRUJLWNCNPSJ-IDEBNGHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C (lit.)
• 沸点：
  184 °C (lit.)
• 密度：
  1.087 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R50,R48/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1547 6.1/PG 2
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺-13C6 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到4-碘苯胺-[13C6]
  参考文献：
  名称：

  [ 13 C 6 ] 3,4-二氨基苯甲酸的合成作为稳定同位素标记的苯并咪唑的前体

  摘要：

  由市售的[ 13 C 6 ]苯胺合成[ 13 C 6 ] 3,4-二氨基苯甲酸的过程分为六个步骤。该途径的显着特征包括制备差异保护的3，4-二氨基苯甲腈，用甲酸铵还原无氢气的芳族硝基，以及用原甲酸三乙酯将邻芳基二胺容易地苯并咪唑环封闭。这种稳定标记的3,4-二氨基苯甲酸是一种理想的[M + 6]异构体，可合成用于质谱内部分析的复杂苯并咪唑片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.045
• 作为产物：
  描述：

  溴苯-13C6 在 iron(III) chloride 、 iron(III) oxide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到苯胺-13C6
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记违禁色素的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素标记违禁色素的合成方法，该方法是以稳定同位素D或13C标记的溴苯，经氨化、磺化合成稳定同位素D或13C标记的中间体对氨基苯磺酸钠，或以溴苯为原料，与稳定同位素15N标记的氨化试剂经氨化、磺化合成稳定同位素15N标记的中间体对氨基苯磺酸钠，再经重氮化、偶合，即合成得到稳定同位素D或15N或13C标记的违禁色素。与现有技术相比，本发明工艺路线简单，易于合成，产品易分离提纯，产品化学纯度在99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域痕量检测的需求，具有很好的经济性和使用价值。

  公开号：

  CN105199423B

文献信息

• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• A novel quantitative proteomics reagent based on soluble nanopolymers
  作者：Minjie Guo、Jacob Galan、W. Andy Tao

  DOI：10.1039/b614926j

  日期：——

  Bi-functionalized dendrimers leads to highly efficient quantitative proteomics and the determination of protease activities in snake venoms.

  双功能化树枝状大分子导致高效定量的蛋白质组学和蛇毒中蛋白酶活性的测定。
• An efficient synthesis of [¹³C₆]‐3,5‐dichloroaniline
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1521

  日期：2008.6

  3,5-Dichloroaniline is commonly found in many compounds with pharmacological and other biological activities. [13C6]-Aniline or its hydrochloride salt was converted in three steps to [13C6]-3,5-dichloroaniline, which can be incorporated in compounds of interest and used as internal standards in drug metabolism and pharmacokinetics (DMPK) studies. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  3,5-二氯苯胺常见于许多具有药理和其他生物活性的化合物中。[13C6]-苯胺或其盐酸盐经过三步反应转化为[13C6]-3,5-二氯苯胺，该化合物可以被纳入感兴趣的化合物中，并用作药物代谢和药物动力学（DMPK）研究中的内标。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种稳定同位素标记的玉米赤霉烯酮及其合成方法
  申请人：上海海关动植物与食品检验检疫技术中心

  公开号：CN112979605A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种稳定同位素标记的玉米赤霉烯酮及其合成方法，以稳定同位素13C标记的苯‑13C6为起始原料，经过硝化反应、硝基还原反应、苯环溴代反应、胺基消去反应、甲氧基化反应、醛基氧化反应和去甲基化反应得到稳定同位素13C标记的2，4，6‑三羟基苯甲酸‑苯环‑13C6，然后经过羟基羧基的内酯化反应、光延反应上甲基、施蒂勒反应、羟基氧化成醛基反应、羧酸和醇的酯化反应、羟基氧化成酮羰基反应、烯烃复分解反应、烯烃选择性还原反应等得到。本发明首次通过全合成法得到稳定同位素13C标记的玉米赤霉烯酮‑苯环‑13C6，原料价廉易得，各步反应产物容易分离提纯，产率高，化学纯度与稳定同位素丰度均达到98％以上。
• Synthesis of the NK3 receptor antagonist AZD2624 in C-14-, H-3- and C-13-labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、James E. Hall、Thomas R. Simpson

  DOI：10.1002/jlcr.1858

  日期：2011.5.15

  treatment for schizophrenia, three labeled forms of the NK3 receptor antagonist AZD2624 have been prepared. [3H2]AZD2624 was synthesized by tritiodehalogenation for use in receptor occupancy and autoradiographic studies. [13C6]AZD2624 was prepared for use as an internal standard through the intermediacy of [13C6]isatin, and two C-14 isotopomers of AZD2624 were prepared from [14C]benzoic acid and [14C]isatin

  为了支持开发精神分裂症抗精神病药物治疗的计划，已经制备了三种标记形式的 NK3 受体拮抗剂 AZD2624。[3H2]AZD2624 是通过三碘脱卤合成的，用于受体占用和放射自显影研究。[13C6]AZD2624 通过 [13C6] 靛红作为内标制备，AZD2624 的两种 C-14 同位素由 [14C] 苯甲酸和 [14C] 靛红制备，用于各种 DMPK 研究。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.