Benzene, 1-ethenyl-4-[(4-methylphenyl)thio]- | 835605-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Benzene, 1-ethenyl-4-[(4-methylphenyl)thio]-
• 英文别名: 1-ethenyl-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 835605-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: GVKCLOSKDSYQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 4-甲苯硫酚 在 cesium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到Benzene, 1-ethenyl-4-[(4-methylphenyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  CsOH·H₂O-Promoted Synthesis of Aryl Sulfides via Direct Coupling of Aryl Halides and Thiols

  摘要：

  我们在此报告我们的观察结果：利用适当的反应条件，在没有过渡金属催化剂的情况下，使用CsOH·H2O促进的芳基卤与硫醇的偶联反应可以以中等至良好的产率进行。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1614

文献信息

• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• CsOH·H₂O-Promoted Synthesis of Aryl Sulfides via Direct Coupling of Aryl Halides and Thiols
  作者：Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1246/cl.2004.1614

  日期：2004.12

  We report here our observation that, using appropriate reaction conditions, CsOH·H2O-promoted coupling of aryl halides with thiols can be performed in moderate to good yields without a transition metal catalyst.

  我们在此报告我们的观察结果：利用适当的反应条件，在没有过渡金属催化剂的情况下，使用CsOH·H2O促进的芳基卤与硫醇的偶联反应可以以中等至良好的产率进行。