methyl (2S,3R,4S,5R)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1221295-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1221295-29-9
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₄
• 分子量: 449.934
• InChiKey: NONFIIUBOPUASC-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5R)-4-(4-methoxybenzoyl)-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）/ ThioClickFerrophos配合物催化偶氮甲乙胺与α-烯酮的高内选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol100336q

文献信息

• New Chiral Ferrocenyl P,S-Ligands for Highly Diastereo-/Enantioselective Catalytic [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Cyclic and Acyclic Enones
  作者：Cheng Zhang、Sai-Bo Yu、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol1024647

  日期：2010.12.3

  developed and successfully applied in a highly endo-selective catalytic asymmetric cycloaddition of azomethine ylides with various enones, including cyclic and acyclic α-enones. For cyclic α-enones, a [Cu(CH3CN)4]ClO4/(Rc,SFc)-2f complex catalyzed the cycloaddition to give the sole endo-cycloadducts in perfect enantioselectivities (normally 99% ee), while an AgOAc/(Rc,SFc)-2f catalytic system exhibited good

  已经开发了新的手性二茂铁基P，S-配体家族，并将其成功地用于偶氮甲亚胺与各种烯酮（包括环状和非环状α-烯酮）的高内选择性催化不对称环加成反应。对于环状α-烯酮，一个物[Cu（CH 3 CN）4 ] CLO 4 /（[R ç，小号的Fc） - 2F络合物催化，得到唯一的环加成内切在完美的对映选择性（通常99％ee）的-cycloadducts，而一个AgOAc /（[R ç，小号的Fc） - 2F催化体系显示出良好的内/外环选择性（内/外= 91/9至96/4）和无环α-烯酮的高对映体控制（高达98％ee）。
• Highly <i>Endo</i>-Selective and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with α-Enones Catalyzed by a Silver(I)/ThioClickFerrophos Complex
  作者：Ichiro Oura、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol100336q

  日期：2010.4.16

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the highly endo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with (E)-acyclic α-enones having an endo/exo ratio of 90/10 to 99/1. The highly functionalized endo-4-acyl pyrrolidines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 98% ee). The complex also

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。