methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate | 1221295-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1221295-34-6
• 化学式: C₂₉H₂₄ClNO₃
• 分子量: 469.967
• InChiKey: XQEZTIVIJLYUPW-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5R)-4-benzoyl-5-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）/ ThioClickFerrophos配合物催化偶氮甲乙胺与α-烯酮的高内选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol100336q

文献信息

• Highly <i>Endo</i>-Selective and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with α-Enones Catalyzed by a Silver(I)/ThioClickFerrophos Complex
  作者：Ichiro Oura、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol100336q

  日期：2010.4.16

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the highly endo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with (E)-acyclic α-enones having an endo/exo ratio of 90/10 to 99/1. The highly functionalized endo-4-acyl pyrrolidines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 98% ee). The complex also

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与（E）-无环α-烯酮的内/外比为的高内选择性的不对称1,3-偶极环加成反应。 90/10至99/1。以高收率和高对映选择性（高达98％ee）获得了高度官能化的内基-4-酰基吡咯烷。该配合物还有效地催化了与2-环戊烯酮的内选择性反应，从而以高对映选择性得到内双环吡咯烷。