6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisochromen-1-one | 1024771-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 1024771-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: UZDBFEHBRFVHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisochromen-1-one 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 以99%的产率得到6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-bis(methoxymethoxy)-6-(prop-1-ynyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 以89%的产率得到6,8-bis(methoxymethoxy)-3-methylisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  决明子A（一种天然存在的强效抗血浆生物碱）的首次全合成。

  摘要：

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。

  DOI：

  10.1021/ol8004112

文献信息

• First Total Synthesis of Cassiarin A, a Naturally Occurring Potent Antiplasmodial Alkaloid
  作者：Marcellino Rudyanto、Yuichiro Tomizawa、Hiroshi Morita、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ol8004112

  日期：2008.5.1

  The first total synthesis of cassiarin A, an antiplasmodial alkaloid isolated from Cassia siamea, was achieved via sequential alkynylation of arenes with Sonogashira coupling and 6- endo-dig-cyclization of phenolic oxygens to the resulting alkynes.

  决明子A（一种从决明子中分离得到的抗疟原虫生物碱）的第一个全合成是通过将芳烃与Sonogashira偶联依次进行炔基烷基化和酚内氧的6-内切-环化反应生成的炔烃而实现的。