N-[(叔丁氧羰基]-D-谷氨酸 5-(2-丙烯基)酯 | 259221-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(叔丁氧羰基]-D-谷氨酸 5-(2-丙烯基)酯
• 中文别名: (3Z)-3-[2-(2-萘基)-2-羰基-亚乙基]-1,4-二氢喹喔啉-2-酮；BOC-D-谷氨酸(烯丙酯)；N-[(叔丁氧羰基]-D-谷氨酸5-(2-丙烯基)酯
• 英文名称: Boc-D-Glu(OAll)-OH
• 英文别名: (R)-5-(Allyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• CAS: 259221-91-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: VNZYUMCXQWYCAW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(叔丁氧羰基]-D-谷氨酸 5-(2-丙烯基)酯 、 t-butyl lithocholate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸的唾液酸转移酶抑制剂的合成及其对人乳腺癌细胞的抗转移活性

  摘要：

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500348

文献信息

• WO2023/239887
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Amino Acid-comprising Sialyltransferase Inhibitors and Their Antimetastatic Activities against Human Breast Cancer Cells
  作者：Chih-Wei Fu、Kai-Hsuan Chang、Ya Ching Jen、Tzu Ting Chang、Wen-Shan Li

  DOI：10.1002/jccs.201500348

  日期：2016.2

  The amino acid‐containing lithocholic acids (LCA) represent a new class of human sialyltransferase (ST) inhibitors. In this study, we have reported their design, synthesis, and inhibitory activity against human STs. Among these derivatives, D‐Glu‐LCA 7, L‐Asp‐L‐Asp‐LCA 13, and L‐Asp‐L‐Asp‐Gly‐Gly‐LCA 22 with specific amino acid sequence were the most active ones with IC50 values of 2.3–5.6 and 4.2‐6

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。