3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide | 1362680-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
• 英文别名: [1-[3-(Benzoyloxymethyl)-9-methyl-2-oxopyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-ylidene]-9-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-3-yl]methyl benzoate；[1-[3-(benzoyloxymethyl)-9-methyl-2-oxopyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-ylidene]-9-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indol-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 1362680-02-1
• 化学式: C₄₀H₃₀N₄O₆
• 分子量: 662.701
• InChiKey: DRGLXGBSMUNURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide 在 Chiralpak-IC column (250x10 mm, THF/CH₃OH = 75/25) 作用下， 生成 (+)-3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide 、 (-)-3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性Biscarboline N，N'-二氧化物衍生物：烯丙基三氯硅烷对醛的高度对映选择性

  摘要：

  新的路易斯碱有机催化剂1,1'-双咔啉N，N'-二氧化物催化了芳香族和脂肪族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，其中对甲氧基苯甲醛的对映选择性高达99％，对环甲醛的对映选择性高达97％ee，分别。总共测试了13个杂芳基和脂族醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100592
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3'-bis(benzoyloxymethyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性Biscarboline N，N'-二氧化物衍生物：烯丙基三氯硅烷对醛的高度对映选择性

  摘要：

  新的路易斯碱有机催化剂1,1'-双咔啉N，N'-二氧化物催化了芳香族和脂肪族醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，其中对甲氧基苯甲醛的对映选择性高达99％，对环甲醛的对映选择性高达97％ee，分别。总共测试了13个杂芳基和脂族醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100592