(1S,5R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-5-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester | 190974-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-5-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-5-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
• CAS: 190974-46-0
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₄Si
• 分子量: 508.733
• InChiKey: QSXWIPYWTCRHQR-GAPXSASSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-5-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5R,8aS,8bR)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-oxo-5-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5
• 作为产物：
  描述：

  三苯基(4-吡啶基甲基)鏻氯化物 、 (1S,5S,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-formyl-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-formyl-2-oxo-1,2,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester 、 (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-5-((Z)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester 、 (1S,5R,8aS,8bR)-1-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-5-((E)-2-pyridin-4-yl-vinyl)-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5

文献信息

• The stereoselective synthesis of 4-formyltrinem, a key intermediate for novel trinems
  作者：Chiara Ghiron、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00665-5

  日期：1997.5

  The stereoselective synthesis of a protected 4-formyltrinem 8 was accomplished in good yield. This compound is a potential intermediate in the synthesis of a wide range of 4-alkyl and alkenyl substituted trinem antibiotics, as evidenced by its reaction with a series of phosphoranes and phosphonates.

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。