(E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexen-1-ol | 40772-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-6,6-diethoxy-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 40772-80-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: VZVYDWYLJJPUTL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯D的内酯非对映异构体的合成

  摘要：

  描述了环戊二烯D的C1 / C14双表位的会聚立体选择性合成，其中分子内Barbier型反应用于大环化，并通过反-α同时引入稠合的α-亚甲基内酯环的C1和C14立体中心。 Felkin-Anh过渡状态。与以前的烯丙基铬添加实例不同，没有检测到Felkin-Anh衍生的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol101776e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexenyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以98%的产率得到(E)-3-methyl-6,6-diethoxy-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯D的内酯非对映异构体的合成

  摘要：

  描述了环戊二烯D的C1 / C14双表位的会聚立体选择性合成，其中分子内Barbier型反应用于大环化，并通过反-α同时引入稠合的α-亚甲基内酯环的C1和C14立体中心。 Felkin-Anh过渡状态。与以前的烯丙基铬添加实例不同，没有检测到Felkin-Anh衍生的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol101776e

文献信息

• US3989758A
  申请人：——

  公开号：US3989758A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Synthesis of a Lactone Diastereomer of the Cembranolide Uprolide D
  作者：James A. Marshall、Céline A. Griot、Harry R. Chobanian、William H. Myers

  DOI：10.1021/ol101776e

  日期：2010.10.1

  A convergent stereoselective synthesis of a C1/C14 bis-epimer of uprolide D is described in which an intramolecular Barbier-type reaction was employed for macrocyclization with concomitant introduction of the C1 and C14 stereocenters of a fused α-methylene lactone ring through an anti-Felkin−Anh transition state. Unlike previous examples of allyl chromium additions, none of the Felkin−Anh derived adduct

  描述了环戊二烯D的C1 / C14双表位的会聚立体选择性合成，其中分子内Barbier型反应用于大环化，并通过反-α同时引入稠合的α-亚甲基内酯环的C1和C14立体中心。 Felkin-Anh过渡状态。与以前的烯丙基铬添加实例不同，没有检测到Felkin-Anh衍生的加合物。