N-4-methoxyphenyl 2,3-dibromo-2-methylpropionamide | 63407-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-methoxyphenyl 2,3-dibromo-2-methylpropionamide
• 英文别名: 2,3-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide；Propanamide, 2,3-dibromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 63407-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 351.038
• InChiKey: WJPGGJAHVRBVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxyphenyl 2,3-dibromo-2-methylpropionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进 2,3-Dibromo-2-methylpropanamides 的反应

  摘要：

  摘要 合成了氮原子上具有不同取代基的2,3-二溴-2-甲基丙酰胺，并研究了它们在四氢呋喃中叔丁醇钾作用下的转化。2,3-二溴ñ - （4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺和2,3 -二溴- ñ - （2,5-二溴-4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺用1-2当量的反应吨- BuOK 以可接受的产率和选择性得到相应的 N-取代的 3-bromo-3-methyl- 和 3-methylideneazetidin-2-one。将t- BuOK的量增加到 3-5 当量导致乙烯基溴和 3-methylideneazetidin-2-one 的产率显着降低。另一方面，2,3-二溴-N- (叔丁基）-2-甲基丙酰胺与t - BuOK以良好的产率和选择性得到 3-（叔丁氧基甲基）-1-叔丁基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428021100122
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylacrylamide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-4-methoxyphenyl 2,3-dibromo-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进 2,3-Dibromo-2-methylpropanamides 的反应

  摘要：

  摘要 合成了氮原子上具有不同取代基的2,3-二溴-2-甲基丙酰胺，并研究了它们在四氢呋喃中叔丁醇钾作用下的转化。2,3-二溴ñ - （4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺和2,3 -二溴- ñ - （2,5-二溴-4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺用1-2当量的反应吨- BuOK 以可接受的产率和选择性得到相应的 N-取代的 3-bromo-3-methyl- 和 3-methylideneazetidin-2-one。将t- BuOK的量增加到 3-5 当量导致乙烯基溴和 3-methylideneazetidin-2-one 的产率显着降低。另一方面，2,3-二溴-N- (叔丁基）-2-甲基丙酰胺与t - BuOK以良好的产率和选择性得到 3-（叔丁氧基甲基）-1-叔丁基氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428021100122

文献信息

• A Facile Conversion of 2-Substituted Acrylamides to 1,3-Disubstituted 3-Bromo-2-azetidinones
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Hidehiko Yabuki

  DOI：10.1080/00397919308009807

  日期：1993.2

  N-Substituted 2,3-dibromo-2-alkylacrylamides obtained by the bromination of 2-alkylacrylamides were converted to 1,3-disubstituted 3-bromo-2-azetidinones in excellent yields upon treatment with potassium carbonate in acetone under refluxing.
• GUAN, ZUO-WU;HUA, MEI;LIANG, JING-CHENG;DU, YAN-XIA;CHEN, MENG, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 1, 41-42
  作者：GUAN, ZUO-WU、HUA, MEI、LIANG, JING-CHENG、DU, YAN-XIA、CHEN, MENG

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2,3-Dibromo-2-methylpropanamides Promoted by Potassium tert-Butoxide
  作者：A. M. Galeeva、Z. R. Valiullina、N. K. Selezneva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428021100122

  日期：2021.10

  Abstract 2,3-Dibromo-2-methylpropanamides with different substituents on the nitrogen atom were synthe­sized, and their transformations by the action of potassium tert-butoxide in THF were studied. 2,3-Dibromo-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide and 2,3-dibromo-N-(2,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-methyl­propan­amide reacted with 1–2 equiv of t-BuOK to give the corresponding N-substituted 3-bromo-3-methyl-

  摘要 合成了氮原子上具有不同取代基的2,3-二溴-2-甲基丙酰胺，并研究了它们在四氢呋喃中叔丁醇钾作用下的转化。2,3-二溴ñ - （4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺和2,3 -二溴- ñ - （2,5-二溴-4-甲氧基苯基）-2-甲基丙酰胺用1-2当量的反应吨- BuOK 以可接受的产率和选择性得到相应的 N-取代的 3-bromo-3-methyl- 和 3-methylideneazetidin-2-one。将t- BuOK的量增加到 3-5 当量导致乙烯基溴和 3-methylideneazetidin-2-one 的产率显着降低。另一方面，2,3-二溴-N- (叔丁基）-2-甲基丙酰胺与t - BuOK以良好的产率和选择性得到 3-（叔丁氧基甲基）-1-叔丁基氮杂环丁烷-2-酮。