2-bromo-4-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)phenol | 1288996-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-bromo-4-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-4-((2R,6S)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)phenol；2-bromo-4-[(2S,6R)-2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]phenol
• CAS: 1288996-86-0
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 489.525
• InChiKey: YDJRFERHBAAYLY-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-bromo-4-((2S,6R)-6-(4-hydroxyphenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 、 3-bromo-4-hydroxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-bromo-4-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787