(1S,2'R)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester | 629648-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2'R)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 629648-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: HYHSFRIPXLSSEO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'R)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2S,2'R)-tert-butoxycarbonylamino-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(p-toluenesulfonyl)-4-hepten-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 (1S,2'R)-1-(1'-benzyloxycarbonyl-4'-oxopiperidin-2'-yl)-2-(hydroxy)ethylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非取代方法合成2-取代-哌啶-4-酮的非对映选择性前体

  摘要：

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.060

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2-substituted-piperidin-4-ones as convenient precursors for an asymmetric approach to carbacephams
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Gisella Biondini、Carmela De Risi、Gian Piero Pollini

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.060

  日期：2003.10

  Optically active carbacephams can be efficiently prepared generating the β-lactam ring on 2-substituted-piperidin-4-ones. These can, in turn, be prepared diastereoselectively through a Michael–Michael reaction sequence initiated by benzylamine on precursors derived by Wittig reaction between serinals and 4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone.

  可以有效地制备旋光的咔唑，在2-取代的哌啶-4-酮上生成β-内酰胺环。这些反过来又可以通过迈克尔-迈克尔反应序列非对映选择性地制备，该反应由苄胺在丝氨酸和4-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1-（三苯基膦基亚基）-2-丁酮之间的维蒂希反应衍生的前体上引发。