(2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 870650-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 870650-99-0
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₄Si
• 分子量: 345.555
• InChiKey: IPGSAOQJRLRTNS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2S,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成顺式和反式-3-羟基哌酸

  摘要：

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo051725u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成顺式和反式-3-羟基哌酸

  摘要：

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo051725u

文献信息

• Stereospecific, Flexible and Redox-Economic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acids and ­Analogs
  作者：Bing Wang、Run-Hua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200900231

  日期：2009.6

  trans-3-hydroxy-L-pipecolic acids are synthesized from a common chiral intermediate 7 by a short and flexible route. The stereospecific inversion of C-3 was achieved by the formation of an oxazoline followed by acidic ring cleavage. The overall yields are 27 % and 30 %, respectively, in 12 and 10 linear steps. Several versatile chiral building blocks are also accessible by this diastereodivergent synthesis. Unlike the

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Van-Thoai Pham、Jae-Eun Joo、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.010

  日期：2008.2

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ningning Liang、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051725u

  日期：2005.11.1

  3-Hydroxypipecolic acid, a nonproteinogenic cyclic α-amino acid, is a common structural moiety found in a large number of natural and synthetic compounds of medicinal significance. Utilizing d-serine as a chiral template, the present research describes efficient and straightforward routes to cis- and trans-3-hydroxypipecolic acids in enantiopure form. The key steps in the syntheses involve chelation-controlled

  3-羟基哌酸，一种非蛋白质环状α-氨基酸，是在许多具有医学意义的天然和合成化合物中发现的常见结构部分。利用d-丝氨酸作为手性模板，本研究描述了对映纯形式的高效且直接的途径制备顺式和反式3-羟基哌酸。合成过程中的关键步骤包括向受保护的丝氨酸衍生物中螯合控制将均烯丙基格利雅试剂添加到相应的合成氨基醇加合物3的立体选择性形成中。另一方面，丝氨酸衍生的α-氨基酮前体的硼氢化锌介导的螯合控制还原导致形成具有高立体选择性的相应的抗氨基醇加合物4。下列反应中的一个有效的序列，所述氨基醇上述衍生物随后转化为相应的顺式-和反式-分别标题化合物。