tert-butyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]piperidine-1-carboxylate | 1174386-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R)-tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174386-94-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: QDVPIEWDBGPDFE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 3-羟基哌啶酸和类似物的立体有择、灵活和氧化还原经济不对称合成

  摘要：

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900231
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(benzyloxy)methyl>-2-piperidinone 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-[(benzyloxy)methyl]-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to formal synthesis of both antipodes of cis 3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  The efficient and practical formal syntheses of both enantiomers of cis 3-hydroxypipecolic acid were accomplished from cis aziridine-2-carboxylate as the common synthetic precursor. The key steps involved are stereo and regioselective aziridine ring opening, reductive cyclization and selective N-debenzylation over O-debenzylation reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.118

文献信息

• Chiron approach to formal synthesis of both antipodes of cis 3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Lalit B. Khairnar、Prakash N. Chavan、Nilesh B. Dumare、Dinesh B. Kalbhor、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.118

  日期：2014.11

  The efficient and practical formal syntheses of both enantiomers of cis 3-hydroxypipecolic acid were accomplished from cis aziridine-2-carboxylate as the common synthetic precursor. The key steps involved are stereo and regioselective aziridine ring opening, reductive cyclization and selective N-debenzylation over O-debenzylation reactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific, Flexible and Redox-Economic Asymmetric Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-Hydroxypipecolic Acids and ­Analogs
  作者：Bing Wang、Run-Hua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200900231

  日期：2009.6

  trans-3-hydroxy-L-pipecolic acids are synthesized from a common chiral intermediate 7 by a short and flexible route. The stereospecific inversion of C-3 was achieved by the formation of an oxazoline followed by acidic ring cleavage. The overall yields are 27 % and 30 %, respectively, in 12 and 10 linear steps. Several versatile chiral building blocks are also accessible by this diastereodivergent synthesis. Unlike the

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)