(4S)-4-[(1S)-1-benzyloxy-2,2-difluoro-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 925422-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(1S)-1-benzyloxy-2,2-difluoro-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2,2-difluoro-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 925422-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₃
• 分子量: 272.292
• InChiKey: ZUIUCPPIDCOEBV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S)-1-benzyloxy-2,2-difluoro-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,3-difluoro-propylamine
  参考文献：
  名称：

  由L-抗坏血酸有效合成适当保护的β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。

  摘要：

  [反应：见正文]氟化氨基酸是用于制备生物活性肽和拟肽的具有较高代谢稳定性的有用组成部分。我们在这里报告了两种氟化氨基酸的合成，分别是Ser和Thr的类似物β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。这些化合物被适当地保护用于基于Fmoc的固相肽合成。一旦掺入肽中，它们就可以用作羊毛硫抗生素合成酶的替代底物或抑制剂，它们可以将Ser和Thr残基分别翻译后脱水为脱氢丙氨酸和脱氢丁胺。

  DOI：

  10.1021/ol062401a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(4S)-4-[(1S)-1-benzyloxy-2,2-difluoro-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  由L-抗坏血酸有效合成适当保护的β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。

  摘要：

  [反应：见正文]氟化氨基酸是用于制备生物活性肽和拟肽的具有较高代谢稳定性的有用组成部分。我们在这里报告了两种氟化氨基酸的合成，分别是Ser和Thr的类似物β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。这些化合物被适当地保护用于基于Fmoc的固相肽合成。一旦掺入肽中，它们就可以用作羊毛硫抗生素合成酶的替代底物或抑制剂，它们可以将Ser和Thr残基分别翻译后脱水为脱氢丙氨酸和脱氢丁胺。

  DOI：

  10.1021/ol062401a

文献信息

• Efficient Synthesis of Suitably Protected β-Difluoroalanine and γ-Difluorothreonine from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Gongyong Li、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol062401a

  日期：2007.1.1

  Fluorinated amino acids are useful building blocks for the preparation of biologically active peptides and peptidomimetics with increased metabolic stability. We report here the synthesis of two fluorinated amino acids, beta-difluoroalanine and gamma-difluorothreonine, as analogues of Ser and Thr, respectively. These compounds were suitably protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Once incorporated

  [反应：见正文]氟化氨基酸是用于制备生物活性肽和拟肽的具有较高代谢稳定性的有用组成部分。我们在这里报告了两种氟化氨基酸的合成，分别是Ser和Thr的类似物β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。这些化合物被适当地保护用于基于Fmoc的固相肽合成。一旦掺入肽中，它们就可以用作羊毛硫抗生素合成酶的替代底物或抑制剂，它们可以将Ser和Thr残基分别翻译后脱水为脱氢丙氨酸和脱氢丁胺。