4-benzyl-2-(chloromethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine | 124257-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(chloromethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(chloromethyl)thiomorpholine
• CAS: 124257-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNS
• 分子量: 241.785
• InChiKey: UFDBWGBDIRFESC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(chloromethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine 在 盐酸 、 sodium azide 、 Na 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-amino-N-<(4-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazin-2-yl)methyl>-5-chloro-2-ethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 4-benzyl-2-(chloromethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxybenzamides with Six- and Seven-Membered Heteroalicycles as Potential Gastroprokinetic Agents.

  摘要：

  一系列新型4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯酰胺3b-f和含有六元和七元杂环的化合物5-8被制备并评估了其胃促动活性。通过将4-氨基-N-[(4-苄基-2-吗啉基)甲基]-5-氯-2-乙氧基苯酰胺（3a）中的吗啉氧替换为其他原子（硫、氮和碳）得到的化合物3b-e，一般显示出强效的胃排空活性。N-(4-苄基-3-吗啉基)甲基苯酰胺（5a）及其类似物5b-e活性较弱。然而，N-(4-苄基-3-吗啉基)ethyl苯酰胺8的活性与3a相当。含有七元杂环的苯酰胺6a-e显示出相当强的活性。通过计算机图形学进行的5a、6a和8相对于3a的分子重叠分析表明，N-苄基取代基的方向对胃排空活性影响重大，而杂环氮的位置影响较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1137