5-Phenyl-1-<4-methoxy-phenyl>-penten-(1)-on-(3) | 93877-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Phenyl-1-<4-methoxy-phenyl>-penten-(1)-on-(3)
• CAS: 93877-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: YAKWTIOBFIVDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1-<4-methoxy-phenyl>-penten-(1)-on-(3) 生成 1-methoxy-4-(5-phenylpentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal–Ammonia Reduction. Part I. The Reduction of α,ω-Diarylalkanes and Triphenylmethanes

  摘要：

  描述了15个α,ω-二芳基烷烃1a、b、c（n=1-5）的桦木还原反应，以及三苯甲烷（3a）和三对甲氧基苯基甲烷（3b）的反应。在每种情况下，还原反应在每个环中独立进行，生成产物，即α,ω-双(2′,5′-二氢芳基)烷烃2a、b、c（n=1-5）和三(2′,5′-二氢芳基)甲烷4a、b。对烯醇醚2b、c（n=1-5）和4b进行酸水解得到相应的酮6（n=1-5）、7（n=1-5）和8。

  DOI：

  10.1139/v72-196

文献信息

• Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones
  作者：Jiru Shao、Yue Fu、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00025

  日期：2023.1.27

  Recyclization of the ring-opening species of alkyl cyclopropyl ketones to cyclopentanones, which proceeds through an unfavored 5-endo-trig cyclization predicted by Baldwin’s rules, is elusive. Herein, as assisted by a strong aryl donor and the Thorpe–Ingold strain on a quaternary cyclopropyl center, stereoconvergent direct ring expansion of cyclopropyl ketones to cyclopentanones promoted by TfOH or BF3·Et2O is

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。
• Metal–Ammonia Reduction. Part I. The Reduction of α,ω-Diarylalkanes and Triphenylmethanes
  作者：D. N. Butler、R. Milburn

  DOI：10.1139/v72-196

  日期：1972.4.15

  The Birch reductions of 15 α,ω-diarylalkanes, 1a, b, c (n = 1–5) and of triphenylmethane (3a) and tris(p-methoxyphenyl)methane (3b) are described. In every case reduction proceeds independently in each ring to furnish the products, namely, α,ω-bis(2′,5′-dihydroaryl)alkanes, 2a, b, c (n = 1–5), and tris(2′,5′-dihydroaryl)methanes, 4a, b.Acid hydrolysis of the enol ethers 2b, c (n = 1–5) and 4b affords the corresponding ketones 6 (n = 1–5), 7 (n = 1–5), and 8.

  描述了15个α,ω-二芳基烷烃1a、b、c（n=1-5）的桦木还原反应，以及三苯甲烷（3a）和三对甲氧基苯基甲烷（3b）的反应。在每种情况下，还原反应在每个环中独立进行，生成产物，即α,ω-双(2′,5′-二氢芳基)烷烃2a、b、c（n=1-5）和三(2′,5′-二氢芳基)甲烷4a、b。对烯醇醚2b、c（n=1-5）和4b进行酸水解得到相应的酮6（n=1-5）、7（n=1-5）和8。