3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran | 79623-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；6,7-dimethoxychroman；2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-1-benzopyran；6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 79623-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YXNZWUPLVHBMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<4,5-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)benzene>propanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkylbenzenes: Synthesis of (S)-2.3-Dimethoxy-5-[(3-fluoro)propyll-6-hydroxy-N-](1-ethyl-2-pyr-rrolidinyl)methyllbenzamide

  摘要：

  The synthesis of the titled fluoropropylsalicylamide (2) was achieved by a route which avoided the intramolecular cyclization reactions of ortho-[(3-fluoro)propyl]phenol substrates.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80314-0

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Structural features controlling cation-radical line-broadening in the 1H-NMR spectra of phenol derivatives in acid media
  作者：Isam K.L. Al-Khayat、Francis M. Dean、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86907-6

  日期：1987.1

  of cation radicals from 2,3,4,7-8,9-hexahydro-2,2,5.7,7, 10-hexamethylbenzo[1,2-b; 4,5-b']dipyran (1) and the isomeric benzo[1,2-b; 4,3-b']dipyran (3) have been characterised. The production of cation radical from (1) in acid media is limited by acid concentration for weak acids and also by the presence of oxygen for strong acids. The cation radical species (Ar+) is considered to originate from substrate

  来自2,3,4,7-8,9-六氢-2,2,5.7,7，10-六甲基苯并[1,2-b]的阳离子的六氯锑酸酯; 4,5-b']双吡喃（1）和异构体苯并[1,2-b; 已经表征了4，3-b′]双吡喃（3）。在弱酸中，由（1）在酸性介质中产生的阳离子自由基受到酸浓度的限制，而对于强酸，氧的存在也受到限制。阳离子自由基种类（Ar +）被认为是通过质子化从底物（Ar）产生，然后从中性底物（Ar）进行电子转移; 仅当这种转移在结构上有利时，酚衍生物的H-nmr谱线才会展宽。立体化学作用极大地降低了对酸的敏感性，并且在苯-1,2,4-三醇的衍生物中，在一个环中存在两个氧原子是极其不利的。由于酚阳离子自由基是相当强的酸，因此最好通过醚（通过氧化剂或循环伏安法）研究它们在弱酸介质中的行为。
• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• A novel and direct synthesis of chroman derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hiromi Hamamoto、Kayoko Hata、Hisanori Nambu、Yukiko Shiozaki、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.104

  日期：2004.3

  The direct aromatic carbon–oxygen bond-formation reaction was described and the novel and simple synthetic method for chroman derivatives involving aromatic cation radical intermediates was developed using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA).

  描述了直接的芳族碳-氧键形成反应，并使用高价碘（III）试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）开发了涉及芳族阳离子自由基中间体的苯并二氢吡喃衍生物的新颖而简单的合成方法。
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20