6,7-二甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 56680-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydrocoumarin；dihydrocoumarin；6,7-dimethoxy-chroman-2-one；6,7-Dimethoxy-chroman-2-on；6,7-dimethoxy chromanone；6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；6,7-dimethoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 56680-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DMSHWWDRAYHEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  在酸性介质中控制酚衍生物的1 H-NMR光谱中控制阳离子自由基线扩展的结构特征

  摘要：

  来自2,3,4,7-8,9-六氢-2,2,5.7,7，10-六甲基苯并[1,2-b]的阳离子的六氯锑酸酯; 4,5-b']双吡喃（1）和异构体苯并[1,2-b; 已经表征了4，3-b′]双吡喃（3）。在弱酸中，由（1）在酸性介质中产生的阳离子自由基受到酸浓度的限制，而对于强酸，氧的存在也受到限制。阳离子自由基种类（Ar +）被认为是通过质子化从底物（Ar）产生，然后从中性底物（Ar）进行电子转移; 仅当这种转移在结构上有利时，酚衍生物的H-nmr谱线才会展宽。立体化学作用极大地降低了对酸的敏感性，并且在苯-1,2,4-三醇的衍生物中，在一个环中存在两个氧原子是极其不利的。由于酚阳离子自由基是相当强的酸，因此最好通过醚（通过氧化剂或循环伏安法）研究它们在弱酸介质中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86907-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenoxy) propanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 6,7-二甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Anti-juvenile hormones

  摘要：

  揭示了一种潜在的昆虫控制化合物，即香豆素，以及它们的制备和使用方法。已发现这些化合物通过抑制幼虫激素的作用而对昆虫的控制有效。有用化合物的示例包括6,7-二甲氧基-2,2-二甲基-3-香豆素和7-甲氧基-2,2-二甲基-3-香豆素，可以从常见的床头植物蓝花艾格菊中提取。这些化合物作用于诱导不成熟昆虫的早熟，导致在蜕皮过程中或在蜕皮过程之前或之后的短时间内死亡。已获得的额外效果包括成熟昆虫的不孕化、昆虫卵的胚胎发育中断、昆虫的滞育诱导以及昆虫性信息素分泌的预防。

  公开号：

  US04656189A1

文献信息

• Thallium in organic synthesis
  作者：Edward C. Taylor、Alan H. Katz、Sergio I. Alvarado、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87392-7

  日期：1985.4

  Electron-rich arenes, which normally undergo oxidative coupling to biaryls with TTFA/TFA, can be smoothly thallated in high yield with TTFA in a 1/1 mixture of TTFA and ether.

  富含电子的芳烃通常通过TTFA / TFA与联芳基进行氧化偶联，可以在TTFA和醚的1/1混合物中用TTFA平稳地高产率地将其脱盐。
• A new synthesis of dienone lactones using a combination of hypervalent iodine(iii) reagent and heteropoly acid
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b501792k

  日期：——

  The oxidation of non-phenolic alkanoic acid derivatives to oxygen heterocycles was investigated; a new oxidative route to dienone lactones has been developed using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA).

  对非酚类烷基酸衍生物氧化为氧杂环化合物进行了研究；开发了一种新的氧化途径，使用了超价碘(III)试剂、苯碘(III)双(trifluoroacetate)（PIFA）和杂多酸（HPA）结合的方法，制备二烯酮内酯。
• Valorisation of phenols to coumarins through one-pot palladium-catalysed double C–H functionalizations
  作者：Giulia Brufani、Federica Valentini、Flavio Sabatelli、Benedetta Di Erasmo、Anastasiia M. Afanasenko、Chao-Jun Li、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d2gc03579k

  日期：——

  chemical production. Among the transformation of phenols, C–H functionalization is limited to a few examples with homogeneous metal-based catalysts. Herein, a robust one-pot approach for constructing C8 alkyl substituted coumarins starting from simple phenols through the palladium-catalysed double C–H functionalizations is presented. In such a combined protocol, a Pd/C was used as a heterogeneous catalyst

  酚类通过步骤和原子效率协议对于向可持续化学品生产的过渡非常重要。在酚类的转化中，C-H 官能化仅限于使用均相金属基催化剂的少数例子。本文提出了一种稳健的一锅法，用于从简单的酚类开始通过钯催化的双 C-H 官能化构建 C8 烷基取代的香豆素。在这样的组合方案中，Pd/C 首次用作非均相催化剂。所开发的方法能够使用潜在的生物质衍生酚以良好的分离产量合成结构多样的香豆素，包括天然产物。
• Thallium in organic synthesis. 61. Intramolecular capture of radical cations from thallium(III) trifluoroacetate oxidation of arylalkanoic acids and arylalkanols. New routes to oxygen heterocycles
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Ignatius J. Turchi、Kosta Steliou、G. Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/ja00413a013

  日期：1981.11
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 562,565
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——