(E)-(4-cyanostyryl)boronic acid | 352525-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-cyanostyryl)boronic acid
• 英文别名: (E)-(4-Cyanostyryl)boronic acid；[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 352525-92-9
• 化学式: C₉H₈BNO₂
• 分子量: 172.979
• InChiKey: PKFRJEHEHFQVTM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-cyanostyryl)boronic acid 、 1-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(E)-4-(2-((trifluoromethyl)thio)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153982
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(4-cyanostyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯硼酸和氧化还原活性酯的有机光催化自由基-极性交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-2179-6570

文献信息

• N–B dative bond-induced [3.3.0] bicyclic boronate-tethered exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Chao Feng、Hong Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5ob00917k

  日期：——

  We report herein a highly exo-selective intramolecular Diels–Alder reaction of alkenyl boronates which employs an N–B dative bond-involved bicyclic rigid tether. Complex C(sp3)-rich polycyclic molecules containing up to 8 stereocenters can be readily formed via an operationally simple two-step procedure.

  我们在这里报道了烯基硼酸酯的高度外选择性分子内Diels-Alder反应，该反应采用了N-B导数键涉及的双环刚性系链。可以通过操作简单的两步程序轻松地形成最多包含8个立体中心的富含C（sp 3）的复杂多环分子。
• [EN] NOVEL CAPSAICIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CAPSAÏCINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YOUNG BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2022099284A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention provides compositions comprising compounds having formulas (I), (II) or (III): and additionally provides methods for the use thereof in the treatment of various disorders including neurological disorders, cancer, diabetes, and obesity, wherein R1-R7, X, A, and Q in (I), R1-R15 in (II) and R1-R15 in (III) are as defined herein. In certain embodiments, methods for the treatment of various disorders including pain and cancer comprise topically, locally or systemically (e.g., IV, IP or orally) administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of formulas (I), (II) or (III).

  本发明提供包含化合物（I）、（II）或（III）的组合物，以及使用它们治疗各种疾病的方法，包括神经系统疾病、癌症、糖尿病和肥胖症，其中在（I）中R1-R7，X，A和Q，在（II）中R1-R15，在（III）中R1-R15的定义如本文所述。在某些实施例中，治疗各种疾病，包括疼痛和癌症的方法，包括将化合物（I）、（II）或（III）的治疗有效量局部、局部或全身（例如静脉注射、腹腔注射或口服）给需要的患者。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。
• Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide
  作者：Changge Zheng、Mingyu Ma、Shuai Huang、Chao Jiang、Yang Liu、Yingying Fu、Kui Zhao、Ruilong Feng、Jianquan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153982

  日期：2022.8
• Organophotocatalytic Radical–Polar Cross-Coupling of Styrylboronic Acids and Redox-Active Esters
  作者：Allan J. B. Watson、Jeremy Brals、Nicholas D’Arcy-Evans、Thomas M. McGuire

  DOI：10.1055/a-2179-6570

  日期：2024.1

  We report the development of a radical–polar cross-coupling reaction using styrylboronic acids and redox-active esters under organophotoredox catalysis. The reaction proceeds through a formal polarity-mismatched radical addition. The use of an organic photocatalyst permitted very low loadings of the electron-shuttle additive and accelerated reaction times compared with established processes. The scope

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。