(4'-oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 873061-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4'-oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 873061-84-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₇
• 分子量: 515.563
• InChiKey: LCRGFPXULISRTC-PKMDPOOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(4'-oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of prodrug inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  一系列palmarumycin前药和水溶性类似物已被合成并测试其对硫氧还蛋白–硫氧还蛋白还原酶系统的抑制作用。增加的水溶性改善了其体内活性特征。

  DOI：

  10.1039/b510718k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 8-Hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4'-oxospiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,1'-naphthalene]-8-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of prodrug inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  一系列palmarumycin前药和水溶性类似物已被合成并测试其对硫氧还蛋白–硫氧还蛋白还原酶系统的抑制作用。增加的水溶性改善了其体内活性特征。

  DOI：

  10.1039/b510718k

文献信息

• Synthesis and biological activity of prodrug inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Garth Powis、Anne Birmingham、Erikah E. Englund

  DOI：10.1039/b510718k

  日期：——

  A series of palmarumycin prodrugs and water-soluble analogs has been synthesized and assayed for inhibition of the thioredoxin–thioredoxin reductase system. Increased aqueous solubility led to an improved in vivo activity profile.

  一系列palmarumycin前药和水溶性类似物已被合成并测试其对硫氧还蛋白–硫氧还蛋白还原酶系统的抑制作用。增加的水溶性改善了其体内活性特征。