(2S,3S)-3-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid | 474334-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 474334-59-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: LKRXXARJBFBMCE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (2S,3S)-3-(tert-butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(5S)-5-((S)-1-tert-butoxyethyl)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化四酸的α-芳基化

  摘要：

  已开发出温和，无消旋，钯催化的四酸（2,4-吡咯烷二酮）的α-芳基化反应。各种氨基酸衍生的特特拉姆酸用干净地通过用2摩尔％的Pd（OAC）芳基化的2，4摩尔％空间要求的联芳基膦，K的2.3当量2 CO 3或K 3 PO 4，以及在THF中的芳基氯化物，溴化物或三氟甲磺酸酯。使用常规加热，在80°C下放置1 h后，转化率可达到> 95％，而微波诱导的加热导致反应时间短得多（在110°C下为5分钟）。芳基亲电试剂的电子密度对其反应性没有影响：富电子和贫电子的芳基氯化物和溴化物或三氟甲磺酸酯都可产生良好的收率。但是，邻位取代的芳基卤化物和杂芳基卤化物没有进行标题反应。

  DOI：

  10.1021/jo900799y

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030203900A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Cathepsin S is a highly active cysteine protease belonging to the papain superfamily. It is found mainly in lymph nodes, spleen, and macrophages and this limited occurrence suggests the potential involvement of this enzyme in the pathogenesis of degenerative disease. The invention relates to novel protease inhibitors, particularly inhibitors of the cysteine proteases of the papain superfamily and more particularly to Cathepsin S. The inhibitors are Furanone derivatives of Formula (II) which have a characteristic non-hydrogen substituent R5. They are selective over other members of the family and in particular show selectivity over other members of the Cathepsin family such as L and K.

  Cathepsin S是一种高活性的半胱氨酸蛋白酶，属于木瓜蛋白酶超家族。它主要存在于淋巴结、脾脏和巨噬细胞中，这种有限的出现表明该酶可能参与退行性疾病的发病机制。本发明涉及新型蛋白酶抑制剂，特别是木瓜蛋白酶超家族的半胱氨酸蛋白酶抑制剂，尤其是Cathepsin S。这些抑制剂是具有特征性非氢取代基R5的呋喃酮衍生物式（II）。它们对家族中的其他成员具有选择性，特别是对L和K等Cathepsin家族的其他成员表现出选择性。
• Pryanone compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Bekkali Younes

  公开号：US20050026904A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Disclosed are cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 and Y are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本发明涉及公开的具有化学式（Ia）和（Ib）的cathepsin S，K，F，L和B可逆抑制化合物，其中R2，R3，R4，R6，R8和Y在此定义。该化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。还公开了制备这种新化合物的方法。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040053921A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (Ia) and (Ib) where R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 and Y are defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune and other diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明揭示了公式(Ia)和(Ib)中的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物，其中R2、R3、R4、R6、R8和Y在此定义。这些化合物可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了制备这种新化合物的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274656A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。