1,2-di-O-dodecyl-sn-glycerol | 145512-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-dodecyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-2,3-bis(dodecyloxy)propan-1-ol；(2S)-2,3-didodecoxypropan-1-ol
• CAS: 145512-75-0
• 化学式: C₂₇H₅₆O₃
• 分子量: 428.74
• InChiKey: XZBACIYYJPQCJG-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-dodecyl-sn-glycerol 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 diethyl (14R,18R)-14-amino-18-(dodecyloxy)-13-oxo-3,6,9,20-tetraoxa-16-thia-12-azadotriacontylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  [FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。

  公开号：

  WO2011119759A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((2,3-bis(dodecyloxy)propoxy)methyl)benzene 在 氢氧化钯 氢气 、 钯 、 crude mixture 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-di-O-dodecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc

  摘要：

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US08808703B2

文献信息

• Cardiolipin molecules and methods of synthesis
  申请人：Ahmad U. Moghis

  公开号：US20050266068A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention provides new synthetic routes for cardiolipin with different fatty acids and/or alkyl chains with varying chain length and also with or without unsaturation, particularly a short-chain cardiolipin. The methods comprise reacting a 1,2-O-sn-diacyl/1,2-O-sn-dialkyl glycerol or a 2-O-protected glycerol, with a phosphoramidite reagent or a phosphate triester to produce a protected cardiolipin, which is deprotected to prepare the short chain cardiolipin. The reaction schemes can be used to generate new variants of cardiolipin. The cardiolipin prepared by the present methods can be incorporated into liposomes, which can also include active agents such as hydrophobic or hydrophilic drugs. Such liposomes can be used to treat diseases or in diagnostic and/or analytical assays. Liposomes can also include ligands for targeting a particular cell type or specific tissue.

  本发明提供了一种合成不同脂肪酸和/或不同链长烷基的心磷脂的新合成路线，以及具有或不具有不饱和度，特别是一种短链心磷脂。该方法包括将1,2-O-sn-二酰基/1,2-O-sn-二烷基甘油或2-O-保护甘油与磷酸酰胺试剂或磷酸三酯反应以产生受保护的心磷脂，然后去保护以制备短链心磷脂。该反应方案可用于生成心磷脂的新变体。通过本方法制备的心磷脂可以被纳入到脂质体中，这些脂质体还可以包括疏水性或亲水性药物等活性剂。这样的脂质体可以用于治疗疾病或在诊断和/或分析检测中使用。脂质体还可以包括用于靶向特定细胞类型或特定组织的配体。
• COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20130065861A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物，即通常为脂肽类似物Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗有效性的佐剂。
• Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US08808703B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS
  申请人：WU Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20140323390A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  本发明提供了一种新的化合物类别，免疫原组合物和包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。
• Compounds and compositions as TLR2 agonists
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US09365506B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物、免疫原组合物和包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或疾病的方法。在一个方面，这些化合物可以作为佐剂用于增强疫苗的有效性。