N-[1-(4-甲氧基苯基)亚丁基]羟胺 | 423115-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[1-(4-甲氧基苯基)亚丁基]羟胺
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)butanone oxime
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)butylidene]hydroxylamine
• CAS: 423115-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GVAYHXYGYSLCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-甲氧基苯基)亚丁基]羟胺 在 酒石酸 作用下， 反应 0.05h， 以91%的产率得到4'-甲氧基丁酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Natural organic acids promoted Beckmann rearrangement: Green and expeditious synthesis of amides under solvent-free conditions

  摘要：

  据报道，天然存在的有机酸被认为是Beckmann重排反应的高效促进剂。柠檬酸、草酸、酒石酸、苹果酸、琥珀酸、丙二酸和富马酸在无溶剂条件下以及热和微波辐射下有效促进了Beckmann重排反应。在常规条件和微波辐射下，酒石酸被发现是Beckmann重排反应的最佳促进剂。与常规加热相比，微波辐射提供更高的反应速率和略微更高的产率。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0481-y
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基苯丁酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-甲氧基苯基)亚丁基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基酮CC裂解合成功能化苯乙烯

  摘要：

  我们在此报道了通过芳基酮衍生物和乙烯基三氟硼酸钾之间的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成官能化苯乙烯。吡啶-恶唑啉配体的使用是未受约束的C C键断裂的关键。多种官能团和生物学上重要的分子具有良好的耐受性。正交 Suzuki-Miyaura 耦合证明了合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153721

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Citric Acid Catalysed Beckmann Rearrangement, under Solvent free Conditions
  作者：Shankar Ramchandra Thopate、Santosh Rajaram Kote、Sandeep Vasantrao Rohokale、Nitin Madhukar Thorat

  DOI：10.3184/174751911x557296

  日期：2011.2

  Citric acid is reported to be a highly efficient and eco-friendly catalyst for the Beckmann rearrangement under solvent free conditions.

  据报道，柠檬酸是一种在无溶剂条件下进行贝克曼重排的高效且环保的催化剂。
• Synthesis of <i>N</i>-Trifluoromethanesulfinyl Ketimines by Cascade Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Ketoximes
  作者：Bora Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01338

  日期：2021.6.18

  A new and efficient cascade electrophilic trifluoromethylthiolation/radical rearrangement reaction of ketoximes is reported using N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide as the SCF3 source without any additives. This simple one-pot reaction provides the corresponding N-trifluoromethanesulfinyl ketimine products in good yields with high E selectivity under mild reaction conditions.

  报道了使用N-三氟甲硫基二苯磺酰亚胺作为 SCF 3源而没有任何添加剂的酮肟的新型高效级联亲电三氟甲硫基化/自由基重排反应。这种简单的一锅反应在温和的反应条件下以良好的收率和高E选择性提供了相应的N-三氟甲亚磺酰基酮亚胺产物。
• Copper‐Catalyzed Aza‐Sonogashira Cross‐Coupling To Form Ynimines: Development and Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Rémi Lavernhe、Rubén O. Torres‐Ochoa、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202110901

  日期：2021.11.2

  AbstractNitrogen‐substituted alkynes, such as ynamines and ynamides, are versatile synthetic building blocks. Ynimines bearing additional nucleophilic and electrophilic centers relative to ynamines and ynamides are expected to have high synthetic potential. However, their chemical reactivity remains unexplored owing mainly to the lack of synthetic accessibility. We report herein a versatile copper‐catalyzed synthesis of ynimines from readily available O‐acetyl ketoximes and terminal alkynes. A wide range of O‐acetyl ketoximes derived from diaryl ketones, aryl alkyl ketones and dialkyl ketones underwent cross‐coupling with a diverse set of terminal alkynes to afford the ynimines in good to excellent yields. An unprecedented [5+1] heteroannulation reaction exploiting the reactivity of the ynimine generated in situ was subsequently developed for the synthesis of medicinally important heterocycles, including isoquinolines, azaindoles, azabenzofurans, azabenzothiophenes and carbolines.