N-(2-{[(Z)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 6468-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-{[(Z)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-{(E)-[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 6468-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 380.467
• InChiKey: QSLBKDJFWZYYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-(2-{[(Z)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 六氟磷酸银 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N-[2-formyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  化学计量/催化导向基团对醛的Ir催化CH酰胺化

  摘要：

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201603805