(E)-1-phenyl-3-isopropenyloxybut-1-ene | 913193-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxybut-1-ene
• 英文别名: [(E)-3-prop-1-en-2-yloxybut-1-enyl]benzene
• CAS: 913193-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DSIQIWVFMKPLTN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxybut-1-ene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(E)-4-phenyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 30.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-isopropenyloxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051

文献信息

• Highly regioselective [3,3] rearrangement of aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin complex, Cr(TPP)Cl
  作者：Toshikatsu Takanami、Mikiko Hayashi、Kazuhiro Iso、Hirose Nakamoto、Kohji Suda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.051

  日期：2006.10

  Claisen rearrangement of simple aliphatic allyl vinyl ethers catalyzed by a metalloporphyrin, Cr(TPP)Cl, is described. The porphyrin-based Lewis acid catalyst can effectively accelerate the rearrangement via a concerted [3,3] pathway with a minimal degree of bond ionization of the substrates, providing the corresponding Claisen products in moderate to high yields and almost perfect regioselectivity at low

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。