4-chloro-6-difluoromethoxy-2-methylthiopyrimidine | 111810-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-6-difluoromethoxy-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-(difluoromethoxy)-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 111810-90-3
• 化学式: C₆H₅ClF₂N₂OS
• 分子量: 226.634
• InChiKey: QSXXPYXTDCCCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-difluoromethoxy-2-methylthiopyrimidine 在 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-difluoromethoxy-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶的方法，其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基或苄基，T.sub.1和T.sub.2各自独立地是氢或--CHX.sub.1 X.sub.2基团，其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴。根据该方法，式为##STR2##的2-巯基-4-卤代-6-羟基嘧啶（其中R.sub.1如上所定义，Y是氯或溴）与氯二氟甲烷或式为##STR3##的1,1-二氟烯（其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴）在惰性溶剂和强碱存在下反应，得到式为##STR4##的2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1、Y和T.sub.1如上所定义）。该2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶通过随后与碱金属亚硝酸盐或碱土金属亚硝酸盐的反应转化为式为##STR5##的2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1和T.sub.1如上所定义），然后该2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶通过与氯二氟甲烷或上述式的1,1-二氟烯的反应转化为式为上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶。上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶是制备除草剂有效的磺酰脲的中间体。

  公开号：

  US04692524A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶 以 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 氟里昂-22 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-6-difluoromethoxy-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶的方法，其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基或苄基，T.sub.1和T.sub.2各自独立地是氢或--CHX.sub.1 X.sub.2基团，其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴。根据该方法，式为##STR2##的2-巯基-4-卤代-6-羟基嘧啶（其中R.sub.1如上所定义，Y是氯或溴）与氯二氟甲烷或式为##STR3##的1,1-二氟烯（其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴）在惰性溶剂和强碱存在下反应，得到式为##STR4##的2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1、Y和T.sub.1如上所定义）。该2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶通过随后与碱金属亚硝酸盐或碱土金属亚硝酸盐的反应转化为式为##STR5##的2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1和T.sub.1如上所定义），然后该2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶通过与氯二氟甲烷或上述式的1,1-二氟烯的反应转化为式为上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶。上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶是制备除草剂有效的磺酰脲的中间体。

  公开号：

  US04692524A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0244359A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-4,6-bis-fluor­alkoxypyrimidinen der Formel I in welcher R₁ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl und T₁ und T₂ un­abhängig voneinander je Wasserstoff, oder eine Gruppe-CHX₁X₂ bedeuten, in welcher X₁ und X₂ unabhängig voneinander für Trifluor­methyl, Fluor, Chlor oder Brom stehen, beschrieben. Nach diesem Verfahren werden 2-Mercapto-4-halogen-6-hydroxy­pyrimidine der Formel in welcher R₁ die oben angegebene Bedeutung hat und Y Chlor oder Brom bedeutet, mit Chlordifluormethan oder einem 1,1-Difluoralken der Formel in welcher X₁ und Y₁ unabhängig voneinander je Trifluormethyl, Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base zu einem 2-Mercapto-4-halogen-6-fluor­alkoxypyrimidin der Formel VI in welcher R₁, Y und T₁ die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt, dieses durch weitere Umsetzung mit einem Alkali- oder Erdalkalimetallnitrit in ein 2-Mercapto-4-hydroxy-6-fluoralkoxy­pyrimidin der Formel worin R₁ und T₁ die oben angegebene Bedeutung haben, umgewandelt und dieses dann durch Umsetzung mit Chlordifluormethan oder einem 1,1-Difluoralken der obigen Formel in ein 2-Mercapto-4,6-bis-fluor­alkoxypyrimidin der obigen Formel übergeführt. Die 2-Mercapto-4,6-bis-fluoralkoxypyrimidine der obigen Formel sind Zwischenprodukte zur Herstellung von herbizid wirksamen Sulfonyl­harnstoffen.

  一种制备式 I 的 2-巯基-4,6-双氟烷氧基嘧啶的工艺 其中 R₁ 是 C₁-C₄-烷基、苯基或苄基，T₁ 和 T₂ 各自独立地为氢或基团 -CHX₁X₂，其中 X₁ 和 X₂ 各自独立地为三氟甲基、氟、氯或溴。 根据该方法，2-巯基-4-卤代-6-羟基嘧啶的式为 式中，R₁ 具有上述含义，Y 表示氯或溴。 其中 X₁ 和 Y₁ 各自独立地为三氟甲基、氟、氯或溴，在强碱存在下，在惰性 溶剂中反应，得到式 VI 的 2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶 其中 R₁、Y 和 T₁ 的含义如上，通过与碱金属或碱土金属亚硝酸盐进一步反 应，将其转化为式 VI 的 2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶。 其中 R₁和 T₁ 具有上述含义，然后通过与氯二氟甲烷或上式的 1,1-二氟烯烃反应转化为上式的 2-巯基-4,6-双氟烷氧基嘧啶。 上式的 2-巯基-4,6-双氟烷氧基嘧啶是生产具有除草活性的磺酰脲类的中间体。
• Process for producing a 4,6-bis(difluoromethoxy)-2-alkylthiopyrimidine
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0468069B1

  公开（公告）日：1996-10-02
• HASSIG, ROBERT
  作者：HASSIG, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4692524A
  申请人：——

  公开号：US4692524A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US5071982A
  申请人：——

  公开号：US5071982A

  公开（公告）日：1991-12-10