(E)-1-phenyl-4-(2-methylphenyl)-but-1-en-3-yne | 1342799-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(2-methylphenyl)-but-1-en-3-yne
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene；1-methyl-2-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1342799-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: CMFODNQHGXXKHL-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(2-methylphenyl)-but-1-en-3-yne 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 36.0h， 以98%的产率得到1-methyl-2-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 2-phenylvinyl iodide 在 iodo(4,5-bis(diphenylphosphano)-9,9-dimethylxanthene)copper(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(2-methylphenyl)-but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Coupling of Alkynes with Alkenyl Halides

  摘要：

  描述了一种从末端炔烃与烯基碘化物和溴化物耦合合成烯炔的方法。该体系采用1.0-5.0 mol%的CuI(Xantphos)作为催化剂。多种烯基碘化物和溴化物与末端炔烃顺利耦合，以良好至优异的产率得到烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290502

文献信息

• Highly regio- and stereoselective synthesis of 1,3-enynes from unactivated ethylenes via palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Yanmei Wen、Azhong Wang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu、Liangbin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.092

  日期：2011.11

  An efficient procedure for regio- and stereoselective synthesis of a series of conjugated enynes by a simple Pd-catalyzed cross-coupling reaction of unactivated ethylenes and ethynyl bromide has been developed. The reaction proceeds smoothly in DMF to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol can tolerate a broad range of functional groups on the substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.